(2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran | 1270942-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-2-but-3-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1270942-46-5
• 化学式: C₃₈H₄₁N₃O₅
• 分子量: 619.761
• InChiKey: QXGGZXJMAWSGBP-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 20 wt% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-8-oxo-1-oxa-7-azaspiro-[5.6]dodecane-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-azido-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions

  摘要：

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00555j

文献信息

• Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions
  作者：Adabala Pal John Pal、Parasuraman Kadigachalam、Asadulla Mallick、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c0ob00555j

  日期：——

  A series of sugar-derived spiroaminals has been synthesized by utilizing cross metathesis, ring closing metathesis and lactamization reactions as key steps from 1-C-alkylated glycosyl azides and important correlations in the spectral data between spiroaminals and their respective anomers are reported.

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。