allyl 2-azido-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside | 151895-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-azido-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 151895-56-6
• 化学式: C₃₃H₅₉N₃O₁₁SSi₂
• 分子量: 762.082
• InChiKey: JPTIBWIMFBJRNO-HNTNNHDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  173.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-azido-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl 2-azido-3,6-di-O-acetyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-L-fucopyranosyl disaccharides with thioglycosidic linkages and characterization of α-L-fucosidases from bovine kidney and epididymis by their inhibitory activities

  摘要：

  Sulfur-linked disaccharide analogs of three alpha-L-fucopyranosyl 2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosides and one alpha-L-fucopyranosyl beta-D-galactopyranoside were synthesized by substitution reactions of sulfonates and ring-opening reactions of aziridine as well as oxirane derivatives using 1-thio-alpha-L-fucopyranose as nucleophile. Fucosidases from bovine kidney and epididymis were inhibited by all of these disaccharide analogs and their Ki values range from 0.65 to 4.9 mM.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80385-7
• 作为产物：
  描述：

  Thioacetic acid S-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl) ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 DL-dithiothreitol 、 sodium hydride 、 amino acetaldehyde acetal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl 2-azido-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-4-S-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-2-deoxy-4-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1→6,1→4和1→3连接的1-硫代-α-L-呋喃核糖基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷和1→2连接的β-D-吡喃半乳糖苷的合成及其连接对α-L-岩藻糖苷酶的特异性抑制活性

  摘要：

  通过磺酸盐的取代反应和开环反应，合成了三种α-L-呋喃二糖基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷和一种α-L-呋喃二糖基β-D-吡喃半乳糖苷的硫连接二糖类似物。 1-硫代-α-L-呋喃琼脂糖衍生物作为亲核试剂测定氮丙啶和环氧乙烷衍生物。所有这些二糖类似物均抑制了来自牛肾和附睾的岩藻糖苷酶，其Ki值范围为0.65至4.9 mM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74055-x