6-methyl-2-propionylbensoesaeure | 92945-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-2-propionylbensoesaeure
• 英文别名: 2-methyl-6-propionylbenzoic acid；2-Methyl-6-propanoylbenzoic acid
• CAS: 92945-56-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OAIFLPJJTMFLMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-propionylbensoesaeure 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-Ethyl-3,4-dimethyl-3H-isobenzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-2-甲基-2-丙酰基和3-甲基-2-丙酰基苯甲酸酯的羟基内酯的合成和合成†

  摘要：

  合成异构体6-甲基-2-丙酰基-和3-甲基-2-丙酰基苯甲酸，并通过DCC（液滴逆流）色谱法分离。晶体结构分析表明，这些化合物是固态的羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670314
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基邻苯二甲酸酐 、 二乙基镉 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到6-methyl-2-propionylbensoesaeure
  参考文献：
  名称：

  6-羟基-2-甲基-2-丙酰基和3-甲基-2-丙酰基苯甲酸酯的羟基内酯的合成和合成†

  摘要：

  合成异构体6-甲基-2-丙酰基-和3-甲基-2-丙酰基苯甲酸，并通过DCC（液滴逆流）色谱法分离。晶体结构分析表明，这些化合物是固态的羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670314

文献信息

• Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i> Acylation of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Patrizia Mamone、Grégory Danoun、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201301328

  日期：2013.6.24

  New directions: The carboxylic acid functional group directs the ortho acylation of benzoic acids with carboxylic anhydrides in the presence of a rhodium catalyst (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene). The acylation at the ortho position is complementary to the meta selectivity of Friedel–Crafts reactions. The resulting products can undergo protodecarboxylation to deliver an aryl ketone.

  新方向： 在铑催化剂存在下，羧酸官能团指导苯甲酸与羧酸酐的邻位酰化反应（见方案； cod = cyclo-1,5-octadiene）。邻位的酰化 反应与Friedel-Crafts反应 的间位选择性互补。所得产物可以进行原脱羧以递送芳基酮。
• Verfahren zur Herstellung von ortho-acylierten aromatischen oder heteroaromatischen Carbonsäuren
  申请人：Saltigo GmbH

  公开号：EP2789600A1

  公开（公告）日：2014-10-15

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung ortho-acylierter aromatischer oder heteroaromatischer Carbonsäuren, bei dem man eine aromatische oder heteroaromatische Carbonsäure oder ihr Anhydrid, die jeweils über eine CH-Gruppe in ortho-Position zur Carboxylatfunktion verfügt, in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators und einen basischen Additivs mit einem Acylierungsreagenz umsetzt.

  描述了一种制备正酰化芳香族或杂芳香族羧酸的工艺，其中芳香族或杂芳香族羧酸或其酸酐（其中每个酸酐都有一个位于羧酸官能团正交位置的 CH 基团）在铑催化剂和碱性添加剂存在下与酰化试剂反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ORTHO-ACYLIERTEN AROMATISCHEN ODER HETEROAROMATISCHEN CARBONSÄUREN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ORTHO-ACYLATED AROMATIC OR HETEROAROMATIC CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES AROMATIQUES OU HÉTÉROAROMATIQUES ORTHO-ACYLÉS
  申请人：SALTIGO GMBH

  公开号：WO2014167017A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung ortho-acylierter aromatischer oder heteroaromatischer Carbonsäuren, bei dem man eine aromatische oder hetero-aromatische Carbonsäure oder ihr Anhydrid, die jeweils über eine CH-Gruppe in ortho-Position zur Carboxylatfunktion verfügt, in Gegenwart eines Rhodiumkatalysators und einen basischen Additivs mit einem Acylierungsreagenz umsetzt.