3-nitro-3-phenylindolin-2-one | 1636897-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3-nitro-3-phenyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1636897-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: ODKXCDQPFNAPOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-3-phenylindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-amino-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过室温下的自由基偶联反应对2-辛醇的C（sp3）-H键进行无金属硝化

  摘要：

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700870
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基氧化吲哚 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-nitro-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过室温下的自由基偶联反应对2-辛醇的C（sp3）-H键进行无金属硝化

  摘要：

  通过室温下的自由基偶联反应，已开发出2-氧吲哚的C（sp 3）-H键与t - BuONO的无金属硝化反应。将t- BuONO既用作硝化试剂又用作氧化剂，与2-氧吲哚的C（sp 3）-H键偶联，从而在不使用任何其他试剂的情况下形成新的C-N键。该反应以中等到良好的产率为某些有用的3-硝基-2-氧吲哚提供了一种绿色简便的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700870

文献信息

• 一种3-硝基-2-吲哚酮类化合物的制备方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN110590639B

  公开（公告）日：2020-09-29

  本发明涉及一种3‑硝基‑2‑吲哚酮类化合物的制备方法。该方法是在溶剂中以2‑吲哚酮类化合物和硝酸铜为原料，然后在氧化剂的作用下进行硝化反应，至原料反应完全，再过滤除去固体残余物旋干直接得到3‑硝基‑2‑吲哚酮类化合物。本发明以硝酸铜作为硝化试剂，硝化反应过程中无亚硝基自由基产生，不仅减少了副反应，还提高了反应选择性，大幅度提高了硝化反应收率，且缩短了反应时间，反应完成后，无需柱层析过柱，过滤除去固体残余物旋干直接得到目标产物。该方法具有操作简便、原料廉价易得、反应条件温和、高效稳定的优点，特别适合于工业化生产，具有良好的应用前景，同时也为自由基硝化反应提供了一种新思路。
• Reduction of 3-Aminoquinoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and Deamination of the Reaction Products
  作者：Antonín Klásek、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Ondřej Rudolf、Aleš Růžička

  DOI：10.1002/hlca.201300319

  日期：2014.5

  4‐dihydro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐ones. Using triphosgene (=bis(trichloromethyl) carbonate), these compounds were converted to 3,3a‐dihydrooxazolo[4,5‐c]quinoline‐2,4(5H,9bH)‐diones. The deamination of the reduction products using HNO2 afforded mixtures of several compounds, from which 3‐alkyl/aryl‐2,3‐dihydro‐1H‐indol‐2‐ones and their 3‐hydroxy and 3‐nitro derivatives were isolated as the products

  用NaBH 4立体选择性还原3-氨基喹啉-2,4-二酮，得到顺式-3-氨基-3,4-二氢-4-羟基喹啉-2（1 H）-1 。使用三光气（=碳酸二（三氯甲基）酯），这些化合物被转化为3,3a-dihydrooxazolo [4,5 - c ] quinoline-2,4（5 H，9b H）-二酮。使用HNO 2对还原产物进行脱氨基反应，得到了几种化合物的混合物，从中分离出3-烷基/芳基-2,3-二氢-1 H-吲哚-2-酮及其3-羟基和3-硝基衍生物。分子重排的产物。
• Palladium/Lewis Acid Co-catalyzed Cyclocarbonylation of (2-Aminoaryl)(aryl)methanols: An Access to 3-Aryl-indolin-2-ones
  作者：Tian Xie、Gendan Hu、Shengjun Zhang、Tongyu Xu、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01103

  日期：2023.9.1