1-(R,S)-2,2'-O-methylene-bis-D-glycerose | 81812-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(R,S)-2,2'-O-methylene-bis-D-glycerose
• CAS: 81812-99-9
• 化学式: C₇H₁₂O₆
• 分子量: 193.161
• InChiKey: CPWLLBTWPSIOLI-XUJQVLDBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(R,S)-2,2'-O-methylene-bis-D-glycerose 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的分子内醛醇缩合。第一部分. 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油与碱反应产物立体化学的核磁共振光谱研究

  摘要：

  已发现 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油的分子内醛醇缩合仅产生四种可能的非对映体产物中的两种。在较高的碱浓度或较长的反应时间下，这些产物会发生 Cannizzaro 反应。通过标记实验和通过 1Hmr 和 13Cmr 光谱学检查产物，已经建立了源自醛醇缩合产物的立体化学。该反应的主要和次要产物已确定为 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-D,L-核糖 (7) 和 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-分别为 D,L-木糖 (8)。建议通过分子内半缩醛形成在反应中优先稳定这些产物，作为实现高度立体选择性的驱动力；这种可能性得到了这种反应中预期的双环系统的分离的支持。已选择条件使得 7 仅形成。

  DOI：

  10.1139/v82-061
• 作为产物：
  描述：

  2,5-O-methylene-D-mannitol-1-d 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(R,S)-2,2'-O-methylene-bis-D-glycerose
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的分子内醛醇缩合。第一部分. 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油与碱反应产物立体化学的核磁共振光谱研究

  摘要：

  已发现 2,2'-O-亚甲基-双-D-甘油的分子内醛醇缩合仅产生四种可能的非对映体产物中的两种。在较高的碱浓度或较长的反应时间下，这些产物会发生 Cannizzaro 反应。通过标记实验和通过 1Hmr 和 13Cmr 光谱学检查产物，已经建立了源自醛醇缩合产物的立体化学。该反应的主要和次要产物已确定为 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-D,L-核糖 (7) 和 2-C-羟甲基-2,4-O-亚甲基-分别为 D,L-木糖 (8)。建议通过分子内半缩醛形成在反应中优先稳定这些产物，作为实现高度立体选择性的驱动力；这种可能性得到了这种反应中预期的双环系统的分离的支持。已选择条件使得 7 仅形成。

  DOI：

  10.1139/v82-061