methyl N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate | 158012-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
• 英文别名: methyl N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)serinate；methyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 158012-71-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: BLUXLQZEJDZZPW-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Benzyl-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过TEMPO氧化制备光学活性α-氨基醛的有效温和方法

  摘要：

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00299-3
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyliden-L-serin-methylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Golebiowski, A.; Gorins, G.; Johnson, C. R., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 685 - 690

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Controlled Diastereoselectivity Reversal in NHC-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions Using <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-Bn-Protected α-Amino Aldehydes
  作者：Pouyan Haghshenas、J. Wilson Quail、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02568

  日期：2016.12.16

  demonstrated. The reaction is both chemoselective and syn-selective, making it complementary to the anti-selective cross-benzoin reaction of NHBoc-α-amino aldehydes. Good diastereoselectivity is obtained for a variety of amino aldehydes, including nonhindered ones. A Felkin–Anh model can be used to rationalize the observed diastereoselectivity.

  证明了在与杂芳族醛的交叉安息香反应中利用N -Bn - N - Boc -α-氨基醛的有效性。该反应是化学选择性两者和顺式-选择性，使其互补于抗-选择性交叉安息香反应Ñ HBOC-α氨基醛。对于多种氨基醛，包括非受阻醛，都具有良好的非对映选择性。Felkin-Anh模型可用于合理化所观察到的非对映选择性。
• Formal Total Synthesis of (±)-Strictamine by [2,3]-Sigmatropic Stevens Rearrangements
  作者：Ruben Eckermann、Michael Breunig、Tanja Gaich

  DOI：10.1002/chem.201605361

  日期：2017.3.17

  processes that mostly trigger rearrangements of the methanoquinolizidine motif. The family of the akuammiline alkaloids is best represented by strictamine. It bears the least functionalized carbon skeleton of all family members without lacking the signature structural motifs. Herein, we report the formal synthesis of strictamine through a Stevens [2,3]‐sigmatropic rearrangement as a key step and the synthetic

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。
• A versatile synthesis of (+)-deoxoprosopinine and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Enzo B. Arévalo-García、Juan Carlos Colmenares

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.093

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of(+)-deoxoprosopinine and (-)-deoxoprosophylline was achieved from N-benzyl-N-Boc serine derivatives (7) and (7). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.