1-(2-Bromo-5-chlorothiophen-3-yl)ethan-1-one | 1935428-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-5-chlorothiophen-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromo-5-chlorothiophen-3-yl)ethanone
• CAS: 1935428-16-2
• 化学式: C₆H₄BrClOS
• 分子量: 239.52
• InChiKey: ZDZPXDGURUXLQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-trimethylsilylmethyloxindole 、 1-(2-Bromo-5-chlorothiophen-3-yl)ethan-1-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53 %的产率得到2-chloro-5,6-dihydro-4H-spiro[benzo[b]thiophene-7,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Peterson 烯化/Michael Addition/C（sp3） 芳基化级联实现六元碳环螺吲哚的模块化组装

  摘要：

  螺氧吲哚的简洁组装具有重要意义，但在现代有机合成中是一项具有挑战性的任务。本文描述的是很少使用的盐丁衍生的 β-甲硅烷基甲醇与 o-卤素芳香酮的不寻常的碱促进 [4+2] 螺缩氢，它能够快速和模块化地合成六元碳环螺吲哚，产量高，具有优异的官能团耐受性（> 50个例子）。机理实验表明，该反应涉及 Peterson 烯化、Michael 加成和分子内 C（sp3） 芳基化级联反应。靶产品的杂色合成衍生化和生物活性分子的成功构建进一步说明了螺吲哚相关药物发现的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400410