methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 117124-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzoyloxy-2-(iodomethyl)-6-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 117124-66-0
• 化学式: C₅₅H₅₅IO₁₂
• 分子量: 1034.94
• InChiKey: LQMYZRZTPNBSMW-WRGOCTHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 Pd/D (10percent) 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1

文献信息

• KIHLBERG, JAN;FREJD, TORBJORN;JANSSON, KARL;SUNDIN, ANDERS;MAGNUSSON, GOR+, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 271-286
  作者：KIHLBERG, JAN、FREJD, TORBJORN、JANSSON, KARL、SUNDIN, ANDERS、MAGNUSSON, GOR+

  DOI：——

  日期：——