| 713122-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• CAS: 713122-77-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₅Si
• 分子量: 496.719
• InChiKey: MLLFVPMSZAEJET-BCQCSXDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Wilkinson's catalyst 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-3-((2S,3R,5S)-5-Hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Stereoselective Synthesis of the A-Ring Fragment of the Gambieric Acids

  摘要：

  The A-ring fragment of the gambieric acids has been prepared by a short and efficient route. The key 3(2H)-furanone intermediate has been obtained by [2,3] rearrangement of an allylic oxonium ylide generated from intramolecular reaction of a crotyl ether with a copper carbenoid. A single stereogenic center has been set by using a chiral pool starting material and the other three have been established by using highly diastereoselective substrate-controlled transformations.

  DOI：

  10.1021/ol049483s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[((E)-But-2-enyl)oxy]-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-diazo-pentan-2-one 在 copper acetylacetonate 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Stereoselective Synthesis of the A-Ring Fragment of the Gambieric Acids

  摘要：

  The A-ring fragment of the gambieric acids has been prepared by a short and efficient route. The key 3(2H)-furanone intermediate has been obtained by [2,3] rearrangement of an allylic oxonium ylide generated from intramolecular reaction of a crotyl ether with a copper carbenoid. A single stereogenic center has been set by using a chiral pool starting material and the other three have been established by using highly diastereoselective substrate-controlled transformations.

  DOI：

  10.1021/ol049483s