1,4,10,13-tetrahydro-1,4,10,13-tetraoxo-6,9-bis(2-butoxyethoxy)[5]helicene | 166902-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4,10,13-tetrahydro-1,4,10,13-tetraoxo-6,9-bis(2-butoxyethoxy)[5]helicene
• 英文别名: 10,15-bis(2-butoxyethoxy)pentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.017,22]docosa-1(22),2,5,8,10,12,14,16,19-nonaene-4,7,18,21-tetrone
• CAS: 166902-00-7
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈
• 分子量: 570.639
• InChiKey: IRTOENJALICMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,10,13-tetrahydro-1,4,10,13-tetraoxo-6,9-bis(2-butoxyethoxy)[5]helicene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氨基甲酸甲酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到2,5-Bis(2-butoxyethoxy)[1,2,5]thiadiazolo[3'',4'':6',7']naphtho[1',2':5,6]phenanthro[2,3-C][1,2,5]thiadiazole-7,11,12,16-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Use of Thiazyl Chlorides, Alkyl Carbamates, and Thionyl Chloride To Fuse 1,2,5-Thiadiazoles to Quinones and To Oxidize, Chlorinate, and Aminate Them

  摘要：

  Thiazyl chlorides in a simple one-step procedure fuse 1,2,5-thiadiazole rings to quinones. So do alkyl carbamates mixed with excess thionyl chloride and pyridine. Evidence is put forward to support the hypothesis that NSCl or a related thiazyl derivative is the reactive species that brings about the transformations. Selenoyl chloride mixed with an alkyl carbamate, pyridine, and quinones similarly gives 1,2,5-selenodiazoloquinones. Thionyl chloride in pyridine chlorinates quinones and oxidizes hydroquinones. 2,3-Dichloro-1,4-quinones with S4N4 or. with alkyl N-sulfinylcarbamates give 1,2,5-thiadiazoloquinones. Quinones and their 2 3-dichloro derivatives with TsNSO in pyridine give betaine derivatives of 2,3-diaminoquinones, which pyrrolidine converts into 2-amino-3(tosylamino)quinones. A unified set of mechanisms is presented that accounts for these transformations.

  DOI：

  10.1021/jo00110a036
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰苯 在 氢氧化钾 、 对叔丁基邻苯二酚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 1,4,10,13-tetrahydro-1,4,10,13-tetraoxo-6,9-bis(2-butoxyethoxy)[5]helicene
  参考文献：
  名称：

  功能化螺旋的有效合成

  摘要：

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。

  DOI：

  10.1021/ja9721327