2-{5-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethanol | 889115-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-{5-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethanol
• CAS: 889115-22-4
• 化学式: C₁₅H₁₆Cl₂O₃
• 分子量: 315.196
• InChiKey: CEZQXYWBIVFCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethanol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮化锂 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 5,7-Dioxa-13-azapentacyclo[11.7.0.01,16.02,10.04,8]icosa-2,4(8),9,16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids

  摘要：

  Treatment of the anion derived from the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 4c with silver tetrafluoroborate afforded the spirocyclic compound 17 in 74% yield. Product 17 was readily converted, over three steps, into the beta-iodoethyl derivative 20 and treatment of this latter compound with n-Bu3SnH then afforded, in 93% yield and via a radical addition/elimination sequence, compound 2 incorporating the ABCD framework of the aromatic erythrina alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol060642c
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 2-[6-(6,6-dichloro-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以254 mg的产率得到2-{5-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids

  摘要：

  Treatment of the anion derived from the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 4c with silver tetrafluoroborate afforded the spirocyclic compound 17 in 74% yield. Product 17 was readily converted, over three steps, into the beta-iodoethyl derivative 20 and treatment of this latter compound with n-Bu3SnH then afforded, in 93% yield and via a radical addition/elimination sequence, compound 2 incorporating the ABCD framework of the aromatic erythrina alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol060642c