Acetic acid 2-[6-(6,6-dichloro-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester | 889115-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid 2-[6-(6,6-dichloro-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester
• CAS: 889115-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₈Cl₂O₄
• 分子量: 357.234
• InChiKey: SAAVZIOEQQIJRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[6-(6,6-dichloro-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-{5-(6,6-dichlorobicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)benzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids

  摘要：

  Treatment of the anion derived from the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 4c with silver tetrafluoroborate afforded the spirocyclic compound 17 in 74% yield. Product 17 was readily converted, over three steps, into the beta-iodoethyl derivative 20 and treatment of this latter compound with n-Bu3SnH then afforded, in 93% yield and via a radical addition/elimination sequence, compound 2 incorporating the ABCD framework of the aromatic erythrina alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol060642c
• 作为产物：
  描述：

  (2-{5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-6-yl}ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid 2-[6-(6,6-dichloro-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Protocols for the Assembly of the Tetracyclic Framework Associated with the Aromatic Erythrina Alkaloids

  摘要：

  Treatment of the anion derived from the ring-fused gem-dichlorocyclopropane 4c with silver tetrafluoroborate afforded the spirocyclic compound 17 in 74% yield. Product 17 was readily converted, over three steps, into the beta-iodoethyl derivative 20 and treatment of this latter compound with n-Bu3SnH then afforded, in 93% yield and via a radical addition/elimination sequence, compound 2 incorporating the ABCD framework of the aromatic erythrina alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol060642c