Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 174711-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 174711-21-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈S
• 分子量: 438.499
• InChiKey: RYVVXUQSKVIEJT-XRXFAXGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到benzyl 6-O-benzyl-1,3-anhydro-β-D-psicofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-hydantocidin的新型生物遗传类型合成

  摘要：

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73734-8
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于合理的生物合成途径的新型（+）-hydantocidin合成

  摘要：

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00975-2