Methanesulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 174711-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• CAS: 174711-20-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈S
• 分子量: 478.563
• InChiKey: FWOBRLZMMAFSSU-GBEXAXCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到Methanesulfonic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于合理的生物合成途径的新型（+）-hydantocidin合成

  摘要：

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00975-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-psicofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到Methanesulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于合理的生物合成途径的新型（+）-hydantocidin合成

  摘要：

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00975-2

文献信息

• A novel biogenetic type synthesis of (+)-hydantocidin
  作者：Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Toshiharu Yoshino、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73734-8

  日期：1993.9

  The title synthesis was accomplished by featuring the proposed biosynthetic pathway. The synthesis commenced with the D-psicose derivative readily obtainable from D-fructose and employed intramolecular N, O-spiroketal formation of the open-chain N-acylurea derivative as a key step.

  标题合成是通过采用拟议的生物合成途径来完成的。合成开始于易于从D-果糖获得的D-庚糖衍生物，并将开链N-酰基脲衍生物的分子内N，O-螺缩醛形成作为关键步骤。
• Novel synthesis of (+)-hydantocidin based on the plausible biosynthetic pathway
  作者：Noriyuki Nakajima、Miyoko Matsumoto、Masayuki Kirihara、Masaru Hashimoto、Tadashi Katoh、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00975-2

  日期：1996.1

  The title synthesis was examined by employing two synthetic schemes which feature N,O-spiroketal formation as a key step. Although the stepwise synthesis starting with D-fructose and proceeding through the D-psicose derivatives successfully produced a mixture of (+)-hydantocidin (1) and its C5-epimer [(−)-5-epihydantocidin (2)] the one-step synthesis utilizing D-isoascorbic acid and urea as starting

  通过采用两种合成方案来研究标题的合成，这些合成方案以N，O-螺酮的形成为关键步骤。尽管以D-果糖开始并逐步进行D-聚乙二醇衍生物的逐步合成成功地产生了（+）-hydantocidin（1）和其C 5 -epimer [（-）-5-epihydantocidin（2）]的混合物发现以D-异抗坏血酸和尿素为起始原料的一步合成比1更有选择性地得到2。还研究了关键的N，O旋体的形成和差向异构在1和2之间，以探索所得结果的一些新颖方面。