2,4-Dimethyl-4-oct-1-ynyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one | 1262154-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethyl-4-oct-1-ynyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1262154-16-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: NTVFFEUKSKGNIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-methyl-1-phenyldeca-2,3-dien-1-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到2,4-Dimethyl-4-oct-1-ynyl-3-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  艾伦酮与烷基乙烯基酮的串联迈克尔加成/羟醛反应：2-炔基 1,5-二酮、4-炔基-3-羟基环己酮和 4-炔基环己烯酮的多功能合成

  摘要：

  在烯酮和乙烯基酮的反应中研究了炔基烯醇酸酯的反应性。我们发现在不同的条件下可以得到不同的产品。四丁基氟化铵 (TBAF) 介导的烯酮与乙烯基酮的迈克尔加成得到 2-炔基 1,5-二酮产物。在强碱性条件下，两种原料在一锅内发生串联迈克尔加成/羟醛反应，低温下可分离出4-炔基-3-羟基环己酮，而室温下可得到4-炔基环己烯酮。应注意的是，即使使用乙基乙烯基酮作为迈克尔受体，也仅从反应中分离出一种 4-炔基-3-羟基环己酮的非对映异构体，如通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001161

文献信息

• Tandem Michael Addition/Aldol Reaction of Allenic Ketones with Alkyl Vinyl Ketones: Versatile Synthesis of 2-Alkynyl 1,5-Diketones, 4-Alkynyl-3-hydroxycyclohexanones and 4-Alkynylcyclohexenones
  作者：Deepika Malhotra、Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/ejoc.201001161

  日期：2010.12

  alkynylenolate was investigated in the reactions of allenic ketones and vinyl ketones. We found that different products could be obtained under different conditions. The tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-mediated Michael addition of allenic ketones to vinyl ketones gave 2-alkynyl 1,5-diketones as the product. Under stronger basic conditions, a tandem Michael addition/aldol reaction of the two starting materials

  在烯酮和乙烯基酮的反应中研究了炔基烯醇酸酯的反应性。我们发现在不同的条件下可以得到不同的产品。四丁基氟化铵 (TBAF) 介导的烯酮与乙烯基酮的迈克尔加成得到 2-炔基 1,5-二酮产物。在强碱性条件下，两种原料在一锅内发生串联迈克尔加成/羟醛反应，低温下可分离出4-炔基-3-羟基环己酮，而室温下可得到4-炔基环己烯酮。应注意的是，即使使用乙基乙烯基酮作为迈克尔受体，也仅从反应中分离出一种 4-炔基-3-羟基环己酮的非对映异构体，如通过 1 H 和 13 C NMR 光谱测定。