(R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-(4-fluorophenyl)pentylamine | 1258939-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-(4-fluorophenyl)pentylamine
• 英文别名: (R)-N-[(2R)-5-chloro-2-(4-fluorophenyl)pentyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1258939-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₃ClFNOS
• 分子量: 319.871
• InChiKey: WYDDAYDJFMKMFL-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-(4-fluorophenyl)pentylamine 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-fluorophenyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R(S),R)-N-tert-butanesulfinyl-5-chloro-2-(4-fluorophenyl)pentylamine
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基亚酰胺酸酯与1-氯-3-碘丙烷的α-烷基化反应，不对称合成手性N-亚磺酰基3-烷基和3-芳基哌啶

  摘要：

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo1020807

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral<i>N</i>-Sulfinyl 3-Alkyl- and 3-Arylpiperidines by α-Alkylation of<i>N</i>-Sulfinyl Imidates with 1-Chloro-3-iodopropane
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo1020807

  日期：2011.1.7

  l-5-chloropentylamines, which could be cyclized to a range of new chiral 3-substituted N-tert-butanesulfinylpiperidines using NaH in DMSO. Finally, the N-tert-butanesulfinylpiperidines could be efficiently deprotected to enantiomerically pure 3-alkyl- and 3-arylpiperidine hydrochlorides.

  的α-烷基化ñ -亚磺酰基与亚氨酸酯1-氯-3-碘丙烷成功导致2-取代Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentanimidates在可接受的非对映体比率（DR 67/33至72/28）和良好的产率（74 −86％）。随后的还原用NaBH 4导致相应的2-取代的Ñ -叔-butanesulfinyl -5- chloropentylamines，其可环化的范围的新的手性3-取代ñ -叔-butanesulfinylpiperidines在DMSO中的NaH使用。最后，N - tert-丁烷亚磺酰基哌啶可有效地脱保护为对映体纯的3-烷基-和3-芳基哌啶盐酸盐。