methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-pivaloyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 134124-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-pivaloyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 134124-22-4
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₉
• 分子量: 445.51
• InChiKey: LZTFQEJJEHLDAU-HHARLNAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  126.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 phosphatebuffered saline 、 rabbit serum 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3,4-di-O-pivaloyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从兔血清中部分纯化酯酶，并将其用于糖的区域选择性脱酰作用。

  摘要：

  从兔血清中分离酯酶II时，将14C-Labelled甲基2,6-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷用作检测酯酶活性的底物。用兔血清和酯酶Ⅱ处理甲基2，6-二-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷时，有选择地去除了6-O-新戊酰基。同样地，从2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲基中选择性地除去6-O-新戊酰基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80122-4

文献信息

• Esterase catalyzed regioselective hydrolyses of acetylated monosaccharides
  作者：Srđanka Tomić、Đurđica Ljevaković、Jelka Tomašić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80251-9

  日期：1993.1

  Deacylations of fully acylated D-glucopyranoses, methyl D-glucopyranosides, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranoses glucopyranoses and methyl 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosides catalyzed by rabbit serum or the esterase isolated from rabbit serum were investigated. Depending on the structure of the acyl protecting group a high degree of regioselectivity is observed. Products of enzymic hydrolysis followed

  充分酰化的脱酰化d -glucopyranoses，甲基d -glucopyranosides，2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranoses吡喃葡萄糖和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧d -glucopyranosides由兔血清或兔血清中分离是酯酶催化调查。取决于酰基保护基的结构，观察到高度的区域选择性。还描述了酶促水解后分子内乙酰基迁移的产物。