trimethyl{[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methylthio]ethynyl}silane | 1260001-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl{[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methylthio]ethynyl}silane
• 英文别名: Trimethyl-[2-[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methylsulfanyl]ethynyl]silane
• CAS: 1260001-53-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂SSi
• 分子量: 292.474
• InChiKey: ILMHKJGRTZZWKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl{[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methylthio]ethynyl}silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到2-(ethynylthiomethyl)-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  硫基乙炔与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应区域控制合成稠环噻吩并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001048
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis((2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)disulfane 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到trimethyl{[(2-phenyl-1,3-dioxolan-2-yl)methylthio]ethynyl}silane
  参考文献：
  名称：

  硫基乙炔与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应区域控制合成稠环噻吩并[2,3-c]吡唑

  摘要：

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001048

文献信息

• Regiocontrolled Synthesis of Ring-Fused Thieno[2,3-c]pyrazoles through 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imines with Sulfur-Based Acetylenes
  作者：Jay Zumbar Chandanshive、Bianca Flavia Bonini、Denis Gentili、Mariafrancesca Fochi、Luca Bernardi、Mauro Comes Franchini

  DOI：10.1002/ejoc.201001048

  日期：2010.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of C-carboxymethyl-N-arylnitrile imines with substituted acetylenes bearing thiol or sulfone groups were studied. The sulfur controls the regiochemistry of the reaction, and this protocol was applied to the synthesis of ring-fused thieno[2,3-c]pyrazoles.

  研究了 C-羧甲基-N-芳基腈亚胺与带有硫醇或砜基团的取代乙炔的 1,3-偶极环加成反应。硫控制了反应的区域化学，该方案被应用于稠环噻吩并 [2,3-c] 吡唑的合成。