6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1257761-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1257761-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂N₃O₂
• 分子量: 293.273
• InChiKey: WQXPHEXJCLGBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-[(2,6-bifluorophenyl)(hydroxy)methyl]-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷逆转录酶抑制剂的一些新型 MC-1220 类似物的合成和抗 HIV-1 评估

  摘要：

  通过 4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺衍生物（1a、b 和 15）和/或 4-氯-6-甲氧基-N,N,5-三甲基嘧啶的缩合合成了一些新型 MC-1220 类似物-2-胺 (2a) 与 2,6-二氟苯基乙腈的钠盐，然后用氢氧化钠水溶液在甲醇中处理，烷基化、还原、卤化和/或酸性水解。评估了所有合成化合物对 HIV-1 的活性。本研究中活性最强的化合物是化合物 7，其对 HIV-1 的活性与 MC-1220 相当。化合物 7 和 MC-1220 在结构上的唯一区别是氟原子而不是 CH3 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600008
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4-羟基-5-甲基-1H-嘧啶-6-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗HIV药物MC-1220及其类似物的新型合成途径

  摘要：

  易街：在这里，我们描述了抗HIV化合物MC-1220的新颖实用的合成方法。通过使用廉价的试剂和可商购的起始原料，可通过四步操作（包括关键的还原步骤）更轻松地访问MC-1220及其类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000244