6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1257761-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1257761-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂N₃O₂
• 分子量: 293.273
• InChiKey: WQXPHEXJCLGBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到6-[(2,6-bifluorophenyl)(hydroxy)methyl]-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为非核苷逆转录酶抑制剂的一些新型 MC-1220 类似物的合成和抗 HIV-1 评估

  摘要：

  通过 4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺衍生物（1a、b 和 15）和/或 4-氯-6-甲氧基-N,N,5-三甲基嘧啶的缩合合成了一些新型 MC-1220 类似物-2-胺 (2a) 与 2,6-二氟苯基乙腈的钠盐，然后用氢氧化钠水溶液在甲醇中处理，烷基化、还原、卤化和/或酸性水解。评估了所有合成化合物对 HIV-1 的活性。本研究中活性最强的化合物是化合物 7，其对 HIV-1 的活性与 MC-1220 相当。化合物 7 和 MC-1220 在结构上的唯一区别是氟原子而不是 CH3 基团。

  DOI：

  10.1002/ardp.201600008
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4-羟基-5-甲基-1H-嘧啶-6-酮 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-(2,6-difluorobenzoyl)-2-(dimethylamino)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗HIV药物MC-1220及其类似物的新型合成途径

  摘要：

  易街：在这里，我们描述了抗HIV化合物MC-1220的新颖实用的合成方法。通过使用廉价的试剂和可商购的起始原料，可通过四步操作（包括关键的还原步骤）更轻松地访问MC-1220及其类似物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000244

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Evaluation of Some Novel MC-1220 Analogs as Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.201600008

  日期：2016.5

  salt of 2,6‐difluorophenylacetonitrile followed by treatment with aqueous sodium hydroxide in methanol, alkylation, reduction, halogenation, and/or acidic hydrolysis. All synthesized compounds were evaluated for their activity against HIV‐1. The most active compound in this study was compound 7, which showed activity against HIV‐1 comparable to that of MC‐1220. The only difference in structure between

  通过 4,6-二氯-N-甲基嘧啶-2-胺衍生物（1a、b 和 15）和/或 4-氯-6-甲氧基-N,N,5-三甲基嘧啶的缩合合成了一些新型 MC-1220 类似物-2-胺 (2a) 与 2,6-二氟苯基乙腈的钠盐，然后用氢氧化钠水溶液在甲醇中处理，烷基化、还原、卤化和/或酸性水解。评估了所有合成化合物对 HIV-1 的活性。本研究中活性最强的化合物是化合物 7，其对 HIV-1 的活性与 MC-1220 相当。化合物 7 和 MC-1220 在结构上的唯一区别是氟原子而不是 CH3 基团。
• A Novel Synthetic Route for the Anti-HIV Drug MC-1220 and its Analogues
  作者：Yasser M. Loksha、Daniel Globisch、Roberta Loddo、Gabriella Collu、Paolo La Colla、Erik B. Pedersen

  DOI：10.1002/cmdc.201000244

  日期：2010.11.8

  Easy street: Herein we describe a novel and practical synthesis of the anti‐HIV compound MC‐1220. Through the use of inexpensive reagents and commercially available starting materials, MC‐1220 and its analogues are more easily accessed by a four‐step procedure involving a key reduction step.

  易街：在这里，我们描述了抗HIV化合物MC-1220的新颖实用的合成方法。通过使用廉价的试剂和可商购的起始原料，可通过四步操作（包括关键的还原步骤）更轻松地访问MC-1220及其类似物。