5-甲基-2-对甲苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 2080-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-对甲苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-Methyl-1-p-tolyl-pyrazol-5-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: 5-methyl-2-p-tolyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-methyl-1-p-tolyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-(4-methylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 2080-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: LFNKYWNWXYXRKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C
• 沸点：
  363.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-对甲苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-(5-fluorouracil-1-yl)acetamido)ethyl 1-(4-methylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Insecticidal Evaluation of Aryl Pyrazole 5-Fluorouracil Compounds

  摘要：

  通过关键中间体 1-芳基-3-甲基-1 H-吡唑-5-羧酸，设计并合成了含有 5-氟尿嘧啶的 28 种芳基吡唑衍生物。通过 1H NMR、FT-IR 和 EA 确认了目标化合物的结构，并评估了它们的杀虫活性。生物测定结果表明，含有 5-氟尿嘧啶的芳基吡唑衍生物在 0.1% 的浓度下对喙库蚊和家蝇具有极佳的杀虫活性。一些化合物即使在 0.05% 的浓度下仍表现出良好的杀虫活性。

  DOI：

  10.3184/174751914x13955977912102
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 、 对甲基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-甲基-2-对甲苯基-2H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  四唑基吡唑酰胺的微波辅助合成

  摘要：

  描述了一种快速有效的微波辅助合成 N-(1H-tetrazol-5-yl) 衍生物的 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide。这些四唑吡唑酰胺具有令人感兴趣的杀菌、杀虫、除草和抗微生物活性。它们通过 IR 和 1H NMR 元素分析进行​​鉴定。与常规加热方法相比，目标化合物在更短的反应时间内获得。

  DOI：

  10.3184/174751911x13149561530439

文献信息

• Functionalized 4-Aminoquinolines by Rearrangement of Pyrazole N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Andreas Schmidt、Niels Münster、Andrij Dreger

  DOI：10.1002/anie.200905436

  日期：2010.4.1

  Thermal decarboxylation of 1‐phenylpyrazolium‐3‐carboxylates from the mesomeric betaine class of substances leads to pyrazole‐N‐heterocyclic carbenes, which immediately rearrange to multiply substituted 4‐aminoquinolines (see scheme). These species are of interest for the synthesis of heterocycles and pharmacologically active compounds.

  消旋甜菜碱类物质中的1-苯基吡唑-3-羧酸盐的热脱羧反应生成吡唑-N-杂环卡宾，其立即重排成多个取代的4-氨基喹啉（参见方案）。这些物质对于杂环和药理活性化合物的合成是令人感兴趣的。