benzyl 3-O-benzyl-D-glucopyranoside | 1216905-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-O-benzyl-D-glucopyranoside
• CAS: 1216905-01-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: ODGUQNFTIIHYKC-BNCGXOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-O-benzyl-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 生成 2,4-di-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Chacotriose

  摘要：

  为了合成恰克三糖，我们研究了使用三氯乙酰亚氨酸法进行糖基化的方法。作为之前研究的延续，我们在此介绍一种更简便的方法来合成恰克三糖，即α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-d-glucopyranose。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.444
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 水 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 benzyl 3-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of Chacotriose

  摘要：

  为了合成恰克三糖，我们研究了使用三氯乙酰亚氨酸法进行糖基化的方法。作为之前研究的延续，我们在此介绍一种更简便的方法来合成恰克三糖，即α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→4)]-d-glucopyranose。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.444

文献信息

• Development of carbohydrate-derived inhibitors of acid sphingomyelinase
  作者：Anke G. Roth、S. Redmer、Christoph Arenz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.030

  日期：2010.1

  The acid sphingomyelinase is an emerging drug target, especially for inflammatory lung diseases. Presently, there are no directly-acting potent inhibitors available for cell-based studies. The potent inhibitor phosphatidylinositol-3,5-bisphosphate (PtdIns3,5P2) is not only unsuited for cell culture studies, but also does not provide hints for further structural improvements. In the SAR study described here, we replaced the inositolphosphate moiety by a carbohydrate derivative and the phosphatidic acid residue by an alkyl-sulfone ester. The resulting compound is more active than its parent compound and offers new means for further structural modification. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.