3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 335590-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-tert-butyl-4-hydroxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 335590-60-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₁₁
• 分子量: 496.511
• InChiKey: POQRHYRXZNGUEA-ZQGJOIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酚O-糖苷的合成及抗氧化活性

  摘要：

  我们描述了叔丁基氢醌与β-D-五乙酰基葡萄糖，β-D-五乙酰基半乳糖，2-乙酰氨基-和3,4的反应，合成了一些3-叔丁基-4-羟苯基D-吡喃葡萄糖苷。 6-三-O-乙酰基-2-丁酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯以及异头物3-叔丁基-4-羟苯基4,6-二-O-乙酰基2的形成，通过叔丁基对苯二酚和3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛之间的反应生成3-二脱氧-D-赤-己-2-氨基-吡喃糖苷。除3-叔丁基-4-羟基苯基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷外，所有化合物均能抑制脂质过氧化，其效力与叔丁基羟基茴香醚相当。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00313-x
• 作为产物：
  描述：

  特丁基对苯二酚 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型酚O-糖苷的合成及抗氧化活性

  摘要：

  我们描述了叔丁基氢醌与β-D-五乙酰基葡萄糖，β-D-五乙酰基半乳糖，2-乙酰氨基-和3,4的反应，合成了一些3-叔丁基-4-羟苯基D-吡喃葡萄糖苷。 6-三-O-乙酰基-2-丁酰胺基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯以及异头物3-叔丁基-4-羟苯基4,6-二-O-乙酰基2的形成，通过叔丁基对苯二酚和3,4,6-三-O-乙酰基-D-葡糖醛之间的反应生成3-二脱氧-D-赤-己-2-氨基-吡喃糖苷。除3-叔丁基-4-羟基苯基α-和β-D-吡喃葡萄糖苷外，所有化合物均能抑制脂质过氧化，其效力与叔丁基羟基茴香醚相当。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00313-x