(1S,2R,3S,6S,8R,11R)-4,10-dioxatetracyclo[6.4.0.02,6.03,11]dodecane-5,9-dione | 109573-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,2R,3S,6S,8R,11R)-4,10-dioxatetracyclo[6.4.0.02,6.03,11]dodecane-5,9-dione
• CAS: 109573-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KKDJOFZPTUYIEQ-YAQXLYFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,3aβ,6aβ)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid 在 hydroxy(tosyloxy)iodobenzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 以58%的产率得到(1S,2R,3S,6S,8R,11R)-4,10-dioxatetracyclo[6.4.0.02,6.03,11]dodecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  烯烃二酸与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯的双内酯化

  摘要：

  报道了[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与一系列烯烃二酸反应生成双内酯。产物是两个羧酸官能团立体定向加成到双键上的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85231-4

文献信息

• Regioselective reactions on a 1,3-disubstituted dihydroxymethyl or dicarboxyl hexahydropentalene skeleton
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Sergiu Shova、Ana Cojocaru、Maria Maganu、Cristian V.A. Munteanu、Florea Cocu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.021

  日期：2015.9

  corresponding hexahydropentaleno diacid and its monoester react regioselectively with MCPBA to give two γ-lactones. Haloetherification of the diacid also regioselectively gives halogenolactones in good yield. A new method for synthesis of a bislactone was developed in better yield (79%) than that presented in the literature (58%).

  六氢戊烯1，3-二甲醇的碘-，溴-，氯-醚化和氧化汞-脱汞通过选择性生成戊二呋喃化合物而在区域上实现。相应的六氢戊烯二酸及其单酯与MCPBA区域选择性反应，生成两个γ-内酯。二酸的卤代醚化还可以选择性地高产率地得到卤代内酯。开发了一种新的合成双内酯的方法，其收率（79％）比文献报道的方法（58％）高。
• Bislactonization of unsaturated diacids using lead tetraacetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92788-6

  日期：1980.1

  The reaction of lead tetraacetate with unsaturated carboxylic acids (or salts) to from bislactones (γ or δ) can be controlled to produce efficiently addition of two carboxylic oxygens to the double bond, in consonance with an initial plumbolactonization step followed by SN2 displacement of lead.

  可以控制四乙酸铅与不饱和羧酸（或盐）反应生成双内酯（γ或δ）的反应，从而有效地将两个羧酸氧加成至双键中，同时进行初始的铅碳磺化步骤，随后进行S N 2置换铅。
• SHAH MAYUR; TASCHNER M. J.; KOSER G. F.; RACH N. L.; JENKINS TH. E.; CYR +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5437-5440
  作者：SHAH MAYUR、 TASCHNER M. J.、 KOSER G. F.、 RACH N. L.、 JENKINS TH. E.、 CYR +

  DOI：——

  日期：——