(+/-)-(1α,3α,3aβ,6aβ)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid | 24434-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1α,3α,3aβ,6aβ)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-2α,4α-dicarboxy-1β,5β-bicyclo<3.3.0>oct-6-ene；bicyclo<3.3.0>oct-6-ene-1,4-dicarboxylic acid；(1S,3R,3aS,6aR)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 24434-91-1；39762-25-9；76420-04-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NHFNKZYVCOPDOR-VGRMVHKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1α,3α,3aβ,6aβ)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以87.5%的产率得到(+/-)-(2aα,2a1β,4α,4aβ,6β,6aα)-6-hydroxy-2-oxooctahydro-2H-pentaleno[1,6-bc]furan-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代的二羟甲基或二羧基六氢戊烯骨架上的区域选择性反应

  摘要：

  六氢戊烯1，3-二甲醇的碘-，溴-，氯-醚化和氧化汞-脱汞通过选择性生成戊二呋喃化合物而在区域上实现。相应的六氢戊烯二酸及其单酯与MCPBA区域选择性反应，生成两个γ-内酯。二酸的卤代醚化还可以选择性地高产率地得到卤代内酯。开发了一种新的合成双内酯的方法，其收率（79％）比文献报道的方法（58％）高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.021
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1β,5β-bicyclo<3.3.0>oct-6-ene-2α,4α-dicarbaldehyde 在 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(+/-)-(1α,3α,3aβ,6aβ)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene-1,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 612 - 613

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bislactonizations of olefinic diacids with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J. Taschner、Gerald F. Koser、Nancy L. Rach、Thomas E. Jenkins、Patrick Cyr、David Powers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85231-4

  日期：1986.1

  The reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with a series of olefinic diacids to produce bislactones are reported. The products are the result of a stereospecific -addition of the two carboxylic acid functions to the double bond.

  报道了[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与一系列烯烃二酸反应生成双内酯。产物是两个羧酸官能团立体定向加成到双键上的结果。
• Bislactonization of unsaturated diacids using lead tetraacetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92788-6

  日期：1980.1

  The reaction of lead tetraacetate with unsaturated carboxylic acids (or salts) to from bislactones (γ or δ) can be controlled to produce efficiently addition of two carboxylic oxygens to the double bond, in consonance with an initial plumbolactonization step followed by SN2 displacement of lead.

  可以控制四乙酸铅与不饱和羧酸（或盐）反应生成双内酯（γ或δ）的反应，从而有效地将两个羧酸氧加成至双键中，同时进行初始的铅碳磺化步骤，随后进行S N 2置换铅。
• Tai, Huo-Mu; Yang, Chau-Chen; Chang, Nein-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 821 - 824
  作者：Tai, Huo-Mu、Yang, Chau-Chen、Chang, Nein-Chen

  DOI：——

  日期：——
• SHAH MAYUR; TASCHNER M. J.; KOSER G. F.; RACH N. L.; JENKINS TH. E.; CYR +, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 45, 5437-5440
  作者：SHAH MAYUR、 TASCHNER M. J.、 KOSER G. F.、 RACH N. L.、 JENKINS TH. E.、 CYR +

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Danilova, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 612 - 613
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Danilova, N. A.、Shitikova, O. V.

  DOI：——

  日期：——