but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 35785-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-d-Glucopyranoside, 3-butyn-1-yl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-but-3-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35785-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₄O₁₀
• 分子量: 400.383
• InChiKey: OYQAUEAPLXQJIA-UYTYNIKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(6-formyl-5-hydroxypyridin-2-yl)butoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  一类新型双功能和三功能糖肟作为有机磷中毒的解毒剂

  摘要：

  最近的事件表明，有机磷神经毒剂对平民和军人构成严重威胁。目前的疗法包括吡啶鎓醛肟再激活剂，以恢复位于中枢神经系统和神经肌肉接头处的乙酰胆碱酯酶的酶活性。这些带电荷的乙酰胆碱酯酶再激活剂的一个主要缺点是它们穿过血脑屏障的能力差。在这项研究中，我们建议评估没有永久电荷的糖缀合肟作为潜在的中枢神经系统再激活剂。我们确定了他们的体外对被抑制的人乙酰胆碱酯酶的再激活功效、与该酶复合的两种化合物的晶体结构、它们对中毒小鼠的保护指数及其药代动力学。然后我们用人体体外模型评估了它们的内皮渗透系数。这项研究阐明了新糖肟的结构限制，这些糖肟旨在通过位于血脑屏障的葡萄糖转运蛋白到达中枢神经系统。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01748
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以30%的产率得到but-3-ynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177

文献信息

• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Towards Functional Fluorous Surfactants. Synthesis and Spectroscopic Features of Systematically Modified Sugar-Substituted Fluorous 1,2,3-Triazoles
  作者：Ahmed M.A. Ahmed、Adnan I. Mohammed、Roger W. Read

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109519

  日期：2020.6

  of homologous compounds making up a total of 30 new, fluorous 1-substituted 1,2,3-triazol-4-ylmethyl(and ethyl) ether surfactant candidates, with highly systematic variations in substituent position and type, have been synthesised in consistently good yields by processes involving copper(I)-accelerated Huisgen-Meldal dipolar cycloaddition reactions. Each series contains a perfluorobutylethyl, perfluorohexylethyl

  由10个系列的同源化合物组成的库，总共有30种新的氟代1-取代的1,2,3-三唑-4-甲基（和乙基）醚表面活性剂候选物，其取代基的位置和类型高度系统地变化通过涉及铜（I）加速的惠斯根-梅德尔偶极环加成反应的过程以始终如一的高收率合成了苯甲酸。每个系列在三唑位置N（1）处或通过三唑醚氧连接的全氟丁基乙基，全氟己基乙基或全氟辛基乙基取代基，以及在另一个三唑位置的1-β-D-葡萄糖基或6-α-D-半乳糖基取代基。一半的文库是直接用保护形式的糖成分（过乙酰化的葡萄糖衍生物和1,2：3， 所有的三唑都是可作为氟表面活性剂进行研究的候选物，它们可以在两亲性伙伴状态之间切换，在保护糖的情况下是疏水的，在未保护糖中是亲水的。作为表面活性剂研究的序幕，检查了新建立的化合物库的NMR光谱特征。参照相关文献类似物，对每个系列之内和之间的数据进行比较和对比。未保护的6-半乳糖基衍生物的分析由于众所周知的半缩醛吡喃
• Gold N‐Heterocyclic Carbene Catalysts for the Hydrofluorination of Alkynes Using Hydrofluoric Acid: Reaction Scope, Mechanistic Studies and the Tracking of Elusive Intermediates
  作者：Raphaël Gauthier、Nikolaos V. Tzouras、Ziyun Zhang、Sandrine Bédard、Marina Saab、Laura Falivene、Kristof Van Hecke、Luigi Cavallo、Steven P. Nolan、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/chem.202103886

  日期：2022.1.19

  Unconventional fluorination: The development of the chemoselective gold-catalysed hydrofluorination of terminal alkynes using aqueous HF and an easily accessible N-heterocyclic carbene-gold pre-catalyst is reported. Following the observation and isolation of unprecedented organometallic intermediates and computational studies, a catalytic cycle is proposed, featuring an in situ generation of the chemoselective

  非常规氟化：报道了使用 HF 水溶液和易于获得的 N-杂环卡宾-金预催化剂对末端炔烃进行化学选择性金催化氢氟化反应。在观察和分离前所未有的有机金属中间体和计算研究之后，提出了一种催化循环，其特点是原位生成化学选择性催化剂。
• A Simple Procedure for Connecting Two Carbohydrate Moieties by Click Chemistry Techniques
  作者：Sébastien G. Gouin、Laurent Bultel、Céline Falentin、José Kovensky

  DOI：10.1002/ejoc.200600814

  日期：2007.3

  We describe a procedure to link two saccharides by click chemistry techniques. This methodology allows the generation of new molecules in which two carbohydrates are connected through a triazole ring. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了通过点击化学技术连接两种糖类的程序。这种方法允许产生新分子，其中两个碳水化合物通过三唑环连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• “Click Chemistry” Inspired Synthesis of <i>p</i><i>seudo</i>-Oligosaccharides and Amino Acid Glycoconjugates
  作者：Srinivas Hotha、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/jo051731q

  日期：2006.1.1

  Various pseudo-oligosacchardies and amino acid glycoconjugates were synthesized via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition (“click”) reaction using easily accessible carbohydrate and amino acid derived azides and alkynes as building blocks. It is pertinent to mention that the conjugation reaction is highly regioselective and high yielding and can be carried out under mild reaction conditions.

  通过分子间的1，3-偶极环加成（“点击”）反应，使用容易获得的碳水化合物和氨基酸衍生的叠氮化物和炔烃作为结构单元，合成了各种假寡糖和氨基酸糖缀合物。值得一提的是，缀合反应具有很高的区域选择性和高收率，并且可以在温和的反应条件下进行。