3(S)-hydroxy-3-[1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-propionic acid tert-butyl ester | 312728-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3(S)-hydroxy-3-[1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 312728-11-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: ZSUJXWVJGDIPGP-KEAFFXMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-hydroxy-3-[1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 4(R)-tert-butoxycarbonylamino-3(S)-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine

  摘要：

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00311-6
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-3-[1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-propionic acid tert-butyl ester 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到3(S)-hydroxy-3-[1-(1'(S)-α-methylbenzyl)-aziridin-2(R)-yl]-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of protected threo-β-hydroxy-l-glutamic acid using a chiral aziridine

  摘要：

  Threo-beta-hydroxy-L-glutamic acid derivatives with different carboxylic acid protecting groups were stereoselectively prepared from a chiral aziridine-2-carboxylate using an aldol reaction, stereoselective ketone reduction, and aziridine ring transformation. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00311-6