allyl 2-O-benzoyl-4-O-<2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 93496-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4-O-<2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-5-(2-chloroacetyl)oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 93496-12-9
• 化学式: C₅₉H₅₉ClO₁₄
• 分子量: 1027.56
• InChiKey: LYCQXUQKTMBNIP-XZISREAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4-O-<2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 potassium cyanide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-6-Allyloxy-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4-O-<2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-β-D-galactopyranosyl>-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  丙基4-O-β-D-吡喃半乳糖基-α-D-吡喃半乳糖苷的合成研究。

  摘要：

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85244-1