(4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone | 32902-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 32902-26-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD13225960
• 分子量: 242.321
• InChiKey: XAVXRPYMQQUAEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  395.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 tert-butyl 2-(4-(tert-butyl)benzoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过唑盐促进分子间氢原子转移的光诱导酰化

  摘要：

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12845
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过唑盐促进分子间氢原子转移的光诱导酰化

  摘要：

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12845

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。
• Ketone Synthesis via Irradiation-Induced Generation of a Persistent Ketyl Radical from Acyl Azolium Salts
  作者：Shihao Li、Chenglong Zheng、Sheng Wang、Xiao-Xuan Li、Qi Zhang、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02300

  日期：2023.9.8

  A novel three-component α-acylated difunctionalization of alkenes strategy has been developed on the basis of a direct hydrogen atom transfer (HAT) process of photoinduced acyl azolium salts. With simple irradiation without the catalyst, a variety of olefins can be directly converted into ketone derivatives, including 1,4-dione, β-silyl ketone, 1,5-dione, etc. Mechanistic investigations indicated that

  基于光诱导酰基氮鎓盐的直接氢原子转移（HAT）过程，开发了一种新型的三组分α-酰化双官能化烯烃策略。通过简单的辐照，无需催化剂，多种烯烃可以直接转化为酮衍生物，包括1,4-二酮、β-甲硅烷基酮、1,5-二酮等。机理研究表明，酰基氮鎓独特的反应活性三重激发态对于该策略的成功至关重要。