5,6,7-trimethoxy-2-(3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one | 1348034-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2-(3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5,6,7-Trimethoxy-2-(3-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 1348034-59-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₇
• 分子量: 357.32
• InChiKey: YMZHYAGMYQJXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2-(3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one 在 硝酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  黄芩素核心衍生物作为有效抗真菌药物的探索：SAR 和机制见解

  摘要：

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现

  DOI：

  10.3390/molecules28176340
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-2-(3-nitrophenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄芩素核心衍生物作为有效抗真菌药物的探索：SAR 和机制见解

  摘要：

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现

  DOI：

  10.3390/molecules28176340

文献信息

• Natural products hybrids: 3,5,4′-Trimethoxystilbene-5,6,7-trimethoxyflavone chimeric analogs as potential cytotoxic agents against diverse human cancer cells
  作者：Ahmed H.E. Hassan、Eunwoo Choi、Yoon Mi Yoon、Kun Won Lee、Sung Yeun Yoo、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Hye In Kim、Joo Young Hong、Ji-Sun Shin、Kyung-Sook Chung、Jeong-Hun Lee、Kyung-Tae Lee、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.062

  日期：2019.1

  conducted against nine panels representing major cancer diseases. The results revealed the hybrid analogs 4f, 4h, 4k and 4q as promising broad-spectrum anticancer lead compounds eliciting high growth inhibition of several cell lines representing multiple cancers diseases. Evaluation of the promising lead compounds against normal human cell lines suggested a selective cytotoxic effect on cancer cells.

  癌症仍然是全球主要的健康问题。当前所有可用的抗癌剂均具有诸如耐药性或副作用之类的缺点。因此，需要引入新型抗癌剂。出于对基于天然产物的药物发现的高成功率的兴趣，我们设计并合成了抗增殖化学实体，将其作为两种天然产物的混合物；3,5,4'-三甲氧基sti和5,6,7-三甲氧基黄酮。为了探测合成化合物的光谱，针对代表主要癌症疾病的九个小组进行了体外评估。结果显示杂化类似物4f，4h，4k和4q作为有前途的广谱抗癌先导化合物，可引起代表多种癌症疾病的几种细胞系的高生长抑制作用。对有前景的先导化合物针对正常人细胞系的评估表明对癌细胞具有选择性的细胞毒性作用。对化合物4f在人宫颈癌HeLa细胞中的细胞毒活性的机理研究表明，它通过诱导凋亡来触发细胞死亡。总体而言，这项研究提出了天然产物杂合类似物4f，4h，4k和4q作为潜在的先导化合物，用于进一步开发新型抗癌疗法。
• 플라본 유도체 및 그를 포함하는 항암제 조성물
  申请人：University-Industry Cooperation Group of Kyung Hee University 경희대학교 산학협력단(220040073623) BRN ▼135-82-10789

  公开号：KR101593472B1

  公开（公告）日：2016-02-12

  본 발명은 우수한 항암 활성을 가지는 플라본 유도체, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로 포함하는 항암제 조성물을 제공한다.

  本发明提供了具有优异抗癌活性的皮质类固醇衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的抗癌药物组合物。
• Synthesis of novel flavone derivatives possessing substituted benzamides and their biological evaluation against human cancer cells
  作者：Bo Hee Yun、Young Hun Lee、Kyung Tae Park、Su Jin Jung、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.063

  日期：2016.9

  Baicalein is a well-known flavone derivative that possesses diverse biological properties, such as anticancer, antioxidant and anti-inflammatory activities. Numerous baicalein derivatives, including 5,6,7-trimethoxyflavone, have been synthesized with the aim of enhancing its inherent biological activities. In the present work, new flavones, possessing an N-aroylamine-substituent on the B-ring, were synthesized to improve the cytotoxicity of baicalein and 5,6,7-trimethoxyflavone against human cancer cell lines. The majority of the flavones synthesized exhibited greater cytotoxicity than baicalein and 5,6,7-trimethoxyflavone against HepG2 and MCF-7 cells. Among them, compounds 5n, possessing a 3-methoxybenzoylamino group, exhibited great cytotoxic effects on HepG2 (GI(50) = 7.06 mu M) and MCF-7 (GI(50) = 7.67 mu M) cells. In contrast, N-aroylamine-substituted 5-hydroxy-6,7-dimethoxyflavone derivatives showed greater cytotoxicity against MCF-7 than HepG2 cells, indicating that the replacement of a 5-methoxy group on the A-ring with a 5-hydroxy group has a marked influence on the cytotoxicity profile. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.