维生素D3（6,19,19-d3） | 67-97-0

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 维生素D3（6,19,19-d3）
• 中文别名: 维他命 D3-[6,19,19]-D3
• 英文名称: vitamin D3-d3
• 英文别名: (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]-1-deuterioethylidene]-4-(dideuteriomethylidene)cyclohexan-1-ol
• CAS: 67-97-0；80666-48-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 387.622
• InChiKey: QYSXJUFSXHHAJI-GLSUUORTSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C(lit.)
• 比旋光度：
  105 º (c=0.8, EtOH 25 ºC)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于乙醇(96%)，溶于三甲基戊烷和脂肪油。它对空气、热和光敏感。不含抗氧化剂的溶剂溶液不稳定，应立即使用。根据温度和时间，在溶液中可发生前胆钙化醇的可逆异构化。该活性归因于这两种化合物。
• LogP：
  9.085 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,T+,T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26,R48/25,R24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2936240000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  VS2900000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311,H330,H372
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P301 + P310,P310

制备方法与用途

简介

维生素D3又称胆钙化醇，是维生素D的一种，被证明是维生素D在体内的真正活性形式。目前已知的维生素D至少有10种，但最重要的是维生素D2（麦角骨化醇）和维生素D3（胆钙化醇）。胆钙化醇，又叫维生素D3，是维生素D族中最重要的一种形式，主要调节体内的钙磷代谢，维生素D3是由皮肤中的7-脱氢胆固醇经紫外线照射转化而来的。

主要来源

维生素D3是一种脂溶性维生素，被誉为“阳光维生素”，因为皮肤适度暴露在阳光下，大多数人就能利用紫外线和皮肤中的胆固醇合成自身的维生素D。 它主要是由人体自身合成的，人体的皮肤含有一种胆固醇，经阳光照射后就变成了维生素D3。所以，如果孩子能充分接受阳光直射皮肤4~6小时以上，自身合成的维生素D3，就基本上能满足需要。

生理功能与作用

1）提高机体对钙、磷的吸收，使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度；

2）促进生长和骨骼钙化，促进牙齿健全；

3）通过肠壁增加磷的吸收，并通过肾小管增加磷的再吸收；

4）维持血液中柠檬酸盐的正常水平；

5）防止氨基酸通过肾脏损失。

代谢

维生素D3无生物活性，需要经过两次羟化才具有生物活性。 首先，维生素D3与血液中的维生素D结合蛋白结合后被运输到肝脏。在肝脏经过25-羟化酶催化下转变为25-羟维生素D3［25-(OH)-D3］；进入血液循环后同样与维生素D结合蛋白结合，随后被运输到肾脏，在肾脏1α-羟化酶催化下生成具有激素活性的代谢产物1,25-二羟维生素D3［1,25-(OH)2-D3］，这就是活性维生素D3，又称为骨化三醇或钙三醇。

骨化三醇进入血液循环后，又同样与维生素D结合蛋白结合，并随血液循环达到各组织器官，如小肠、骨骼及肾脏等等，分别与这些器官内组织细胞中的维生素D受体结合后发挥其生物效应。 而阿法骨化醇［1α-(OH)-D3］是维生素D3在肾脏直接经过1α-羟化酶活化后的产物，在体内存在量极少。骨化三醇和阿法骨化醇均可通过人工来合成。可以作为药物使用，但通常不能作为营养素来补充。

含量分析

与“维生素D2(01043)”相同，惟其中所用麦角钙化甾醇均改为胆钙化甾醇。

毒性

LD50 oral in rat: 42mg/kg

使用限量

GB 14880—94：同“01043，维生素D2”。
FDA，§184．1950(2000)：同“01043，维

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准

▼

▲

添加剂中文名称

允许使用该种添加剂的食品中文名称

添加剂功能

最大允许使用量（g/kg）

最大允许残留量（g/kg）

维生素D

运动营养食品

营养强化剂

1.5－12.5μg

维生素D

饼干

营养强化剂

1.67~3.33μg/100g

化学性质

白色柱状结晶或结晶性粉末，无臭无味。熔点84～88℃，比旋光度α_D²⁰=+105°～+112°。极易溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚、环己烷和丙酮，微溶于植物油，不溶于水。耐热性好，但对光不稳定，在空气中易氧化。大白鼠经口LD1042mg/kg。

用途

维生素D3能保持钙和磷的代谢正常，能促进机体对钙和磷的吸收，缺乏时，儿童易得佝偻病。我国规定可用于强化人造奶油，使用量为125～156μg/kg；在强化乳制品中使用量为63～125μg/kg；在强化婴幼儿食品中使用量为50～100μg/kg；在强化乳及乳饮料中使用量为10～40μg/kg；在强化固体饮料和冰淇淋中最大使用量为10～20μg/kg。

用途

维生素D3能保持钙和磷的代谢正常,促进机体对钙和磷的吸收。猪对维生素D2和D3的利用率是同等的，但禽类对维生素D2的利用率仅为D3的1/40-1/30。维生素D3缺乏时，蛋壳变薄,产蛋率下降，佝偻病发生。用量1000-1500IU/kg。

用途

维生素D为脂溶性维生素。已知具有维生素D效果的化合物有十几种，无系类甾醇衍生物，其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种。世界上以D3为主，维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶。维生素D的主要功能是钙、磷的代谢，难促进钙、磷吸收以及骨骼钙化。人体缺乏D时，吸收钙、磷的能力降低，血中的钙、磷水平下降，使钙、磷不能在骨组织中沉积，甚至骨盐还会溶解，阴碍了骨骼的钙化。儿童缺乏则得佝偻病，成人则得骨软化病。日本以生产和使用D2为多，在各种需求量中，医药占30%，饲料添加剂占65%，食品添加剂占5%。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准（1993）”规定，作为营养增补剂的D2和D3可用于液体奶、人造奶油、乳制品和婴幼儿食品。

用途

主要用于食品,保健品其他相关产品

用途

Vitamin D3 通过受体起作用，该受体是具配体依赖性转录因子大家庭的一员，调控正常细胞和癌细胞的增殖和分化，对乳腺癌、结肠癌和前列腺癌具抗增殖、抗转移效果。肠和骨骼内激活的Vitamin D受体还能维持钙吸收和内平衡。

用途

维生素类药，主要促进肠内钙磷的吸收和沉积，用于治疗佝偻病及骨质软化病

生产方法

将7-脱氢胆固醇溶于乙醇，用紫外光照射开环，反应液浓缩、冷冻、过滤，滤液通氮减压浓缩至干，得粗维生素D3液。再经精制而得维生素D3。

生产方法

维生素D3自然存在于肝、奶和蛋黄中，工业上的生产方法是先从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇，再将其溶液于氯仿或环己烷,然后在石英玻璃烧瓶中用紫外线照射转化成维生素D3。

生产方法

维生素D3自然存在于肝、奶和蛋黄中，工业上的生产方法是先从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇，再将其溶于氯仿或环己烷，然后在石英玻璃烧瓶中用紫外线照射转化成维生素D3。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素D3（6,19,19-d3） 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 previtamin D3-d3
  参考文献：
  名称：

  同位素标记内标引起的误差机理：通过液相色谱/串联质谱法同时测量维生素D和维生素D的准确方法

  摘要：

  即使在使用同位素标记的内标的情况下，在样品制备过程中暴露于加热的维生素D 3和D 2样品也观察到高达25％的偏差。这项研究的目的是确定通过液相色谱/串联质谱法（LC / MS / MS）测定维生素D 3和D 2时观察到的正偏差的机理，并确定消除误差源的方法。

  DOI：

  10.1002/rcm.6987
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-[(1R,3aS,7aR)-1-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-(4E)-ylidenemethyl]-2,2-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2λ⁶-benzo[c]thiophen-5-ol 在 potassium tert-butylate 、 Eosin Y 、 重水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 维生素D3（6,19,19-d3）
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硫加合物对维生素D 3进行新的区域选择性C-6和C-19烷基化

  摘要：

  维生素D-二氧化硫加合物在C-6处以氢化钠为碱进行区域选择性甲基化，在C-19处以四甲基哌啶酸锂进行区域选择性甲基化。通过挤出二氧化硫将甲基化的加合物转化为相应的维生素D衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81834-7