6-Amino-2-phenyl-2H,5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione | 233675-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-Amino-2-phenyl-2H,5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione
• CAS: 233675-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₂
• 分子量: 293.285
• InChiKey: CILRGTRMUPVWDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-2-phenyl-2H,5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-benzylamino-1,2,4,5-tetrahydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-α]-quinoxalin-1-one: A New A2A Adenosine Receptor Antagonist with High Selectivity versus A1 Receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<39::aid-ardp39>3.3.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基邻苯二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-Amino-2-phenyl-2H,5H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-6-benzylamino-1,2-dihydro-2-phenyl-1,2,4-triazolo[4,3-α]-quinoxalin-1-one: A New A2A Adenosine Receptor Antagonist with High Selectivity versus A1 Receptors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19993)332:2<39::aid-ardp39>3.3.co;2-6

文献信息

• Synthesis and structure–Activity relationships of a new set of 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-one derivatives as adenosine receptor antagonists
  作者：V Colotta

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00338-9

  日期：2003.8.5

  Chem. 2000, 43, 1158), we reported the synthesis and the binding activity of some 4-oxo (A) and 4-amino (B) substituted 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-ones, bearing different substituents on the appended 2-phenyl ring (region 1), some of which were potent and selective A(1) or A(3) antagonists. To further investigate the SAR in this class of antagonists, in the present paper some 2-phenyl-1,2,4-triazolo[4

  在以前的论文中（Colotta V.等人，J。Med。Chem。2000，43，1158），我们报道了一些4-氧代（A）和4-氨基（B）取代的1的合成和结合活性。 ，2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮，在附加的2-苯环（区域1）上带有不同的取代基，其中一些有效且选择性强于A（1）或A（3）拮抗剂。为了进一步研究此类拮抗剂中的SAR，在本文中，一些带有简单取代基的A和B系列的2-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉-1-酮衍生物据报道，在苯并稠合的部分（区域2）上的“α”值。牛A（1）（bA（1））和A（2A）（bA（2A））以及人A（3）（hA（3））腺苷受体（ARs）的结合数据显示系列A（化合物1、4-11）通常在苯并稠合部分上存在取代基 对于在所有三个AR亚型中锚定都没有好处，而在系列B（化合物12-21）内，它对跨越低纳摩尔范围的bA（1）和hA（3）AR亲和力均具有