diethyl <1-O-((t-butyl)dimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexofuranos-6-yl>phosphonate | 93295-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <1-O-((t-butyl)dimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexofuranos-6-yl>phosphonate
• CAS: 93295-71-7
• 化学式: C₁₉H₃₉O₇PSi
• 分子量: 438.574
• InChiKey: VUNNWHDLZFUNQY-QZWWFDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 diethyl <1-O-((t-butyl)dimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexofuranos-6-yl>phosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl (6R)- and (6S)-1-O-((t-butyl)dimethylsilyl)-5,6-dideoxy-6-diethoxyphosphoryl-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-heptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  脱氧-硝基糖，第7次沟通由D-核糖合成sh草酸甲酯和磷酸ki草酸二乙酯†

  摘要：

  通过将迈克尔加成到膦酸乙烯酯7上，然后进行溶剂分解，使脱氧-硝基核糖6的链伸长，得到庚糖膦酸酯11（87％）。通过高度非对映选择性还原，然后进行去三苯甲基化，高碘酸盐裂解和甲硅烷基化反应，可以从11中获得关键中间体15和16（77％）。15和16的甲氧羰基化反应得到17和18，通过分子内烯化和部分脱保护反应将其转化为sh草酸甲酯（21 ; 79％）。同样，磷酸化16得到22（99％），将其转化为磷酸ashi草酸二乙酯2（6中为53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670621
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基磷酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 formamide 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 diethyl <1-O-((t-butyl)dimethylsilyl)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexofuranos-6-yl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  脱氧-硝基糖，第7次沟通由D-核糖合成sh草酸甲酯和磷酸ki草酸二乙酯†

  摘要：

  通过将迈克尔加成到膦酸乙烯酯7上，然后进行溶剂分解，使脱氧-硝基核糖6的链伸长，得到庚糖膦酸酯11（87％）。通过高度非对映选择性还原，然后进行去三苯甲基化，高碘酸盐裂解和甲硅烷基化反应，可以从11中获得关键中间体15和16（77％）。15和16的甲氧羰基化反应得到17和18，通过分子内烯化和部分脱保护反应将其转化为sh草酸甲酯（21 ; 79％）。同样，磷酸化16得到22（99％），将其转化为磷酸ashi草酸二乙酯2（6中为53％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670621