(2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dimethoxy-ethyl)-2,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 105139-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dimethoxy-ethyl)-2,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (methyl 3-deoxy-4,5,7,8-tetra-O-methyl-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate
• CAS: 105139-08-0；114743-03-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₈
• 分子量: 322.356
• InChiKey: WUFXPSFRXFKTRB-SLIIGYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosid)onate 、 碘甲烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (2R,4R,5R,6R)-6-((R)-1,2-Dimethoxy-ethyl)-2,4,5-trimethoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧醛-2-磺酸的吡喃糖苷衍生物

  摘要：

  在pH值为11.5的0.2 M四硼酸钠溶液中以及在Ni 2+的存在下，2- O-苄基-D-阿拉伯糖与草酰乙酸反应，生成50-60％的5- O-苄基-3-脱氧辛酯-2- ulosonic羧酸（混合的d -葡糖-和d -甘露-异构体）。这些甲酯分离，并且将的α甲基糖苷d -甘露制备异构体。化合物的构象通过在250 MHz处的核磁共振光谱确定。观察到羧基的酯化极大地提高了3deoxy- D的糖苷键的稳定性-甘露糖基-辛磺酸，而第5位的苄基取代基仅发挥弱的稳定作用。2- ø苯甲基d甘油醛，与草酰乙酸在Ni的存在时处理2+在pH 7在不存在硼酸盐时，得到5- ø -苄基-3- deoxyhex -2- ulosonic酸，主要的d -分离作为其甲基酯的赤型异构体。

  DOI：

  10.1039/p19800001971