1-(4-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one | 35808-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
• CAS: 35808-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₅
• 分子量: 314.726
• InChiKey: BKOHMBHUDXEJLU-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-(4-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以86%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-(3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  糖呋喃并[2,1-d]咪唑烷基-2-酮的合成

  摘要：

  摘要几种2-（3-芳基脲基）-2-脱氧甘露糖（13–16）已被转化为相应的1-芳基-（1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉-2--2-酮（17– 20）通过酸催化环化。这些化合物的乙酰化作用产生1-芳基-（全-O-乙酰基-1,2-二脱氧糖呋喃诺）[2,1-d]咪唑啉二-2-酮（21-24）或3-乙酰基-1-芳基-（每-取决于反应，O-乙酰基-1,2-二脱氧葡糖呋喃酮] [1,2- d]咪唑烷基-2-酮（25-28）。通过2-的反应，得到3-乙基-1-苯基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑啉-2--2-（33）。用苯基异氰酸酯将脱氧-2-乙基氨基-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖，并转化为四乙酸酯34。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80051-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-1-(4-chlorophenyl)-5-hydroxyimidazolidin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-(1,2-dideoxy-α-D-glucofurano)<2,1-d>imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧己吡喃糖与异氰酸酯的反应。脲的合成及其向杂环衍生物的转化。

  摘要：

  已经详细研究了2-氨基-2-脱氧甘露糖醛糖与异氰酸芳基酯的反应，并获得了脲和杂环衍生物。糖基呋喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮62的形成机理现已变得可见，而先前的报道和涉及该主题的经典文献提出了反应产物的替代结构。该反应是pH依赖性的，在酸性pH值下仅能平稳地获得呋喃酮类自行车，而在中性或碱性介质中，可以分离出5-羟基咪唑啉-2-酮衍生物66。这些单环结构似乎是反应的真正中间体，并且在适当的条件下，可以独家转化为相应的顺式融合的五元环系统。同样，还制备了第一个顺式融合的吡喃并[ 2，1- d ]咪唑烷基-2-酮75。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86344-4