1-(hexynyl)-2,3,3-trimethylindolium-5-sulfonate | 844700-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(hexynyl)-2,3,3-trimethylindolium-5-sulfonate
• 英文别名: N-hex-5-ynyl-2,3,3-trimethylindoleninium-5-sulfonate；1-Hex-5-ynyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 844700-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: XTTDYAIZWOWORL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(hexynyl)-2,3,3-trimethylindolium-5-sulfonate 、 4-[2-[(1E,3E)-4-anilinobuta-1,3-dienyl]-3,3-dimethyl-5-sulfoindol-1-ium-1-yl]butane-1-sulfonate 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以89%的产率得到sulfo(hexynyl)pentamethine cyanine
  参考文献：
  名称：

  用于标签应用的高产水溶性不对称花菁染料。

  摘要：

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01084
• 作为产物：
  描述：

  4-肼基苯磺酸 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(hexynyl)-2,3,3-trimethylindolium-5-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于标签应用的高产水溶性不对称花菁染料。

  摘要：

  开发了一种简单高效的微波辅助合成具有各种官能团的不对称五甲胺花青染料，可以实现高产率的结果。合成的染料可通过点击化学或经典的酯化和酰胺化反应进行修饰，并适用于生物和医学领域的单分子成像。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01084

文献信息

• [EN] CYANIN-TYPE COMPOUNDS HAVING AN ALKYNYL LINKER ARM<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE CYANINE AVEC BRAS ALKYNYLE DE LIAISON
  申请人：CAPUTO GIUSEPPE

  公开号：WO2005014723A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to cyanine-type fluorescent dyes modified with an alkynyl linker arm of formula (I), suitable for the conjugation of biomolecules, such as for example nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, nucleic acids, proteins, peptides, vitamins and hormones. A method and intermediates for the synthsis of the alkynyl cyanines of the invention are also described, as well as alkynyl cyanine­biomolecule conjugates and methods for preparing thereof. The alkynyl cyanines of the invention can be advantageously used as markers for biomolecules or as quenchers.

  该发明涉及一种具有式(I)的炔基连接臂修饰的青霉素类荧光染料，适用于与生物分子结合，例如核苷，核苷酸，寡核苷酸，核酸，蛋白质，肽，维生素和激素等。该发明还描述了用于合成炔基青霉素的方法和中间体，以及炔基青霉素-生物分子共轭物和其制备方法。该发明的炔基青霉素可以优势地用作生物分子的标记物或猝灭剂。
• Cyanin-type compounds having an alkynyl linker arm
  申请人：Caputo Giuseppe

  公开号：US20060230554A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Cyanine-type fluorescent dyes modified with an alkynyl linker arm of formula (I), suitable for the conjugation of biomolecules, such as for example nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, nucleic acids, proteins, peptides, vitamins and hormones. A method and intermediates for the synthesis of the alkynyl cyanines of the invention are also described, as well as alkynyl cyanine-biomolecule conjugates and methods for preparing thereof. The alkynyl cyanines can be advantageously used as markers for biomolecules or as quenchers.

  用式(I)的炔基连接臂修饰的氰基荧光染料，适用于生物大分子的共轭，例如核苷、核苷酸、寡核苷酸、核酸、蛋白质、肽、维生素和激素。此外，还介绍了合成本发明炔基氰胺的方法和中间体，以及炔基氰胺-生物大分子共轭物及其制备方法。炔基氰胺可用作生物大分子的标记物或淬灭剂。
• CYANIN-TYPE COMPOUNDS HAVING AN ALKYNYL LINKER ARM
  申请人：Caputo, Giuseppe

  公开号：EP1654327A1

  公开（公告）日：2006-05-10
• CYANINE-TYPE COMPOUNDS HAVING AN ALKYNYL LINKER ARM
  申请人：CAPUTO Giuseppe

  公开号：US20110118438A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Cyanine-type fluorescent dyes modified with an alkynyl linker arm of formula (I), suitable for the conjugation of biomolecules, such as for example nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, nucleic acids, proteins, peptides, vitamins and hormones. A method and intermediates for the synthesis of the alkynyl cyanines of the invention are also described, as well as alkynyl cyanine-biomolecule conjugates and methods for preparing thereof. The alkynyl cyanines can be advantageously used as markers for biomolecules or as quenchers.
• US7892297B2
  申请人：——

  公开号：US7892297B2

  公开（公告）日：2011-02-22