(2R,3S)-3-methyl-1,2-(O-isopropylidene)-5-hexanoate | 132270-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-1,2-(O-isopropylidene)-5-hexanoate
• CAS: 132270-61-2；147129-70-2；147129-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ACOOCBWQBHVRCP-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R,3S)-3-methyl-1,2-(O-isopropylidene)-5-hexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R,6S)-6-methoxy-4,6-dimethyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly selective stereochemically controlled five-versus six-membered acetal ring cyclisation

  摘要：

  在酸性条件下，3-取代的-4,5-二羟基酮环化反应具有很高的选择性，可以得到四氢吡喃或四氢呋喃乙缩醛，环的大小取决于 C-3 和 C-4 取代基之间的相对立体化学关系。

  DOI：

  10.1039/c39930000023
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (S)-(+)-3-(2,2-二甲基-1,3-二噁戊环-4-基)-反-2-丙烯酸甲酯 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-methyl-1,2-(O-isopropylidene)-5-hexanoate 、 (3R,4S)-methyl 3-methyl-4,5-(O-isopropylidene)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  有机锂和有机铜试剂的立体选择性共轭加成反应，衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基体系

  摘要：

  研究了有机锂和有机铜试剂与衍生自甘油醛丙酮化物的δ-氧化的α，β-不饱和羰基的加成反应。在大多数情况下，强烈优选共轭添加有机金属试剂。有机铜试剂与反立体选择性反应，而大多数有机锂试剂与顺立体选择性反应，除了苯基锂例外。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00875-9

文献信息

• Diastereoselective ireland-claisen rearrangement of allylic alcohols
  作者：Jin K. Cha、S.C. Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81579-3

  日期：——

  The “chelation-controlled” Ireland-Claisen rearrangement of allylic glycolate esters is described in which the stereocontrol of the prochiral sp2 sites is achieved by the allylic oxygen substitutent.

  描述了烯丙基乙醇酸酯的“螯合控制”爱尔兰-克莱森重排，其中通过烯丙基氧取代基实现前手性sp 2位点的立体控制。