diethyl ((dibenzylamino)(phenyl)methyl)phosphonate | 80311-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((dibenzylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: (N,N-dibenzylaminobenzyl)phosphonate de diethyle；Diethyl-((dibenzylamino)(phenyl)methyl)phosphonate；N,N-dibenzyl-1-diethoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 80311-85-9
• 化学式: C₂₅H₃₀NO₃P
• 分子量: 423.492
• InChiKey: RQEINPDGXYVAAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 Zn(TMP)₂ 、 2,2'-联吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到diethyl ((dibenzylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的膦酸酯和氧化膦的α-胺化：α-氨基膦酸及其衍生物的直接方法

  摘要：

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201308890

文献信息

• Efficient solvent free synthesis of tertiary α-aminophosphonates using H₂Ti₃O₇nanotubes as a reusable solid-acid catalyst
  作者：Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、Bijivemula N. Reddy

  DOI：10.1039/c5nj01914a

  日期：——

  The Kabachnik–Fields reaction was applied for the synthesis of α-aminophosphonates from aldehydes, secondary amines and dialkyl phosphites in the presence of H₂Ti₃O₇nanotubes as reusable solid-acid catalysts.

  Kabachnik–Fields反应被应用于从醛、二级胺和二烷基磷酸酯合成α-氨基膦酸酯，在H₂Ti₃O₇纳米管存在下作为可重复使用的固体酸催化剂。
• Utilisation en synthese du cation iminium genere in situ par oxydation electrochimique d'amines tertiaires
  作者：Gérard Bidan、Martial Genies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97987-6

  日期：1981.1

  The electrochemical oxidation in acetonitrile of aliphatic amines (ACH3) in presence of a non-nucleophilic base (2,4,6-collidine) and of compounds containing weakly-activated hydrogens (RH) such as diethyl phosphonate and diethyl malonate gives the substituted derivatives ACH2R. These compounds result from the addition of the anion R− to the iminium cation ACH2+. Such a reaction is obtained with tribenzylamine

  在非亲核碱（2,4,6-可力丁）和含有弱活化氢（RH）的化合物（如膦酸二乙酯和丙二酸二乙酯）存在下，脂肪胺（ACH 3）在乙腈中的电化学氧化会产生取代基衍生物ACH 2 R.这些化合物导致从添加阴离子的R -对亚铵阳离子ACH 2 +。用三苄基胺和N，N-二甲基-对甲苯胺获得这种反应。此外（CH 3）2 NCH 2 -CH（CO 2 C 2 H 5）2脱氨基和通过连续迈克尔反应的其它取代的丙二酸酯也与亚胺阳离子（CH反应给出3）2 N + CH 2。