N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide | 1203270-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-5-methoxy-1-methylindole-2-carboxamide
• CAS: 1203270-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD17011138
• 分子量: 294.353
• InChiKey: UDLRNLQUYOYAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-benzyl-1-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，药理学评估，QSAR分析，分子模型和ADMET作为多能胆碱酯酶/单胺氧化酶抑制剂的新型多奈哌齐-吲哚基杂化物的潜在治疗潜力

  摘要：

  设计，合成和药理学多奈哌齐-吲哚基的基于胺的评价7 - 10，酰胺12 - 16，和羧酸衍生物5和11，作为多能ASS234类似物，能够抑制同时胆碱酯酶（CHE）和单胺氧化酶（MAO）据报道，这种酶可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。使用3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）进行的理论研究用于定义3D药效基团，可抑制MAO A / B，AChE和BuChE酶。我们发现，通常，对于相同的取代基，胺是更有效的ChE抑制剂（请参见化合物12，13 对 7和8）或等效（见化合物14，15 与 9和10比相应的酰胺），呈现明显的Ee乙酰胆碱酯酶抑制选择性。对于MAO抑制，酰胺不具有活性，并且在胺中，化合物14完全具有MAO A选择性，而胺15和16具有相当的MAO A选择性。羧酸衍生物5和11作为Ee ACE和MAO A抑制剂表现出多能的中等选择性。炔丙胺15 [ N-（（5-（3-（1-（1-苄基哌啶-4-基）丙氧基）-1-甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.028
• 作为产物：
  描述：

  [(5-甲氧基-1-甲基)吲哚-2-基]羧酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，药理学评估，QSAR分析，分子模型和ADMET作为多能胆碱酯酶/单胺氧化酶抑制剂的新型多奈哌齐-吲哚基杂化物的潜在治疗潜力

  摘要：

  设计，合成和药理学多奈哌齐-吲哚基的基于胺的评价7 - 10，酰胺12 - 16，和羧酸衍生物5和11，作为多能ASS234类似物，能够抑制同时胆碱酯酶（CHE）和单胺氧化酶（MAO）据报道，这种酶可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。使用3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）进行的理论研究用于定义3D药效基团，可抑制MAO A / B，AChE和BuChE酶。我们发现，通常，对于相同的取代基，胺是更有效的ChE抑制剂（请参见化合物12，13 对 7和8）或等效（见化合物14，15 与 9和10比相应的酰胺），呈现明显的Ee乙酰胆碱酯酶抑制选择性。对于MAO抑制，酰胺不具有活性，并且在胺中，化合物14完全具有MAO A选择性，而胺15和16具有相当的MAO A选择性。羧酸衍生物5和11作为Ee ACE和MAO A抑制剂表现出多能的中等选择性。炔丙胺15 [ N-（（5-（3-（1-（1-苄基哌啶-4-基）丙氧基）-1-甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.028

文献信息

• Design, synthesis, pharmacological evaluation, QSAR analysis, molecular modeling and ADMET of novel donepezil–indolyl hybrids as multipotent cholinesterase/monoamine oxidase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Oscar M. Bautista-Aguilera、Gerard Esteban、Irene Bolea、Katarina Nikolic、Danica Agbaba、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Abdelouahid Samadi、Elena Soriano、Mercedes Unzeta、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.028

  日期：2014.3

  The design, synthesis, and pharmacological evaluation of donepezil–indolyl based amines 7–10, amides 12–16, and carboxylic acid derivatives 5 and 11, as multipotent ASS234 analogs, able to inhibit simultaneously cholinesterase (ChE) and monoamine oxidase (MAO) enzymes for the potential treatment of Alzheimer's disease (AD), is reported. Theoretical studies using 3D-Quantitative Structure–Activity Relationship

  设计，合成和药理学多奈哌齐-吲哚基的基于胺的评价7 - 10，酰胺12 - 16，和羧酸衍生物5和11，作为多能ASS234类似物，能够抑制同时胆碱酯酶（CHE）和单胺氧化酶（MAO）据报道，这种酶可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。使用3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）进行的理论研究用于定义3D药效基团，可抑制MAO A / B，AChE和BuChE酶。我们发现，通常，对于相同的取代基，胺是更有效的ChE抑制剂（请参见化合物12，13 对 7和8）或等效（见化合物14，15 与 9和10比相应的酰胺），呈现明显的Ee乙酰胆碱酯酶抑制选择性。对于MAO抑制，酰胺不具有活性，并且在胺中，化合物14完全具有MAO A选择性，而胺15和16具有相当的MAO A选择性。羧酸衍生物5和11作为Ee ACE和MAO A抑制剂表现出多能的中等选择性。炔丙胺15 [ N-（（5-（3-（1-（1-苄基哌啶-4-基）丙氧基）-1-甲基-1