(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-[(1S,2R,3R,4R,5'S,6S,7S,8S,9R,12R,13R,15S,16S,18R)-3,15-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 11024-24-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-[(1S,2R,3R,4R,5'S,6S,7S,8S,9R,12R,13R,15S,16S,18R)-3,15-dihydroxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4R,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 11024-24-1
• 化学式: C₅₆H₉₂O₂₉
• 分子量: 1229.3
• InChiKey: UVYVLBIGDKGWPX-RYVHXNAXSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D20 -54° (0.45 g in 15.8 ml methanol)
• 沸点：
  788.4°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1421 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O: 10 mg/mL ， 95 °C 热，透明，无色
• 物理描述：
  Crystals or white powder. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  455
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  29

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 安全说明：
  S22,S28,S36/37,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2811 /UN 3462
• WGK Germany：
  3
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25
• RTECS号：
  IH2050050
• 海关编码：
  29389090
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301,H311,H330
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P310

制备方法与用途

生物活性

Digitonin 是从洋地黄中提取的糖苷，可通过与胆固醇分子结合增加细胞膜通透性，并能抑制肿瘤生长。它是一种天然去垢剂。

体外研究

Digitonin 能通过与细胞膜中的胆固醇分子结合提高细胞渗透性，从而增加顺铂在细胞内的积累并减缓体外肿瘤的生长。

体内研究

在肝脏实质中，Digitonin 的浓度与其他部位相似。使用 Xe-清除技术测量时，它并未改变肿瘤血流。Digitonin 能增强CBDCA（给药剂量为5 mg/kg）对肿瘤生长的抑制效果，但不显著影响25 mg/kg剂量的效果。

用途

Digitonin 可用于测定血浆、胆汁和组织中的胆固醇浓度，并作为较高级醇类及酚类、硫酚类物质的试剂。在生化研究中，它可作为去垢剂和脱溶剂处理分离的线粒体，溶解线粒体外膜。

类别

• 毒性：高毒
• 急性毒性：
  • 大鼠经口LD50 > 50毫克/公斤
  • 小鼠经口LDLo: 90毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，火场排出辛辣刺激烟雾
• 储运特性：库房低温通风干燥；与食品原料分开存放
• 灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土