Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 79849-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 79849-89-1
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₀S₂
• 分子量: 652.743
• InChiKey: PYHOQQDKMHWRSI-BKQJBBODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到Benzoic acid (2R,3R,4R,5R)-4-azido-5-azidomethyl-2-benzyloxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N^g-STREPTOLIDYL GULOSAMINIDE — A NEW EVIDENCE FOR THE PROPOSED STRUCTURE OF ANTIBIOTIC STREPTOTHRICIN

  摘要：

  合成并鉴定了标题化合物与天然链霉素的部分水解产物。这项工作证实了该抗生素中存在拟议的糖基胍结构，并确立了其制备方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1317
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-benzoyl-3,5-di-O-tosyl-D-xylofuranose 、 苯甲醇 在 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5R)-2-benzyloxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-5-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF N^g-STREPTOLIDYL GULOSAMINIDE — A NEW EVIDENCE FOR THE PROPOSED STRUCTURE OF ANTIBIOTIC STREPTOTHRICIN

  摘要：

  合成并鉴定了标题化合物与天然链霉素的部分水解产物。这项工作证实了该抗生素中存在拟议的糖基胍结构，并确立了其制备方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1317