5-t-butylsulfonyl-6-oxo-6-(5-trimethylacetoxymethyl-2-furyl)-2-hexenoic acid methyl ester | 157132-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-t-butylsulfonyl-6-oxo-6-(5-trimethylacetoxymethyl-2-furyl)-2-hexenoic acid methyl ester
• CAS: 157132-09-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₈S
• 分子量: 442.53
• InChiKey: VIRVOZNYYNWQQX-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  116.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 5-t-butylsulfonyl-6-oxo-6-(5-trimethylacetoxymethyl-2-furyl)-2-hexenoic acid methyl ester 在 zinc(II) iodide 作用下， 生成 (+/-)-(2β,3α,3aβ,6β,7α,7aα)-1,6,7,7a-tetrahydro-7-carbomethoxy-2-t-butylsulfonyl-6-trimethylacetoxymethyl-3-trimethylsiloxy-<3a,6>-epoxy-<3a,H>-inden-3-carbonitrile 、 (+/-)-(2β,3β,3aβ,6β,7α,7aα)-1,6,7,7a-tetrahydro-7-carbomethoxy-2-t-butylsulfonyl-6-trimethylacetoxymethyl-3-trimethylsiloxy-<3a,6>-epoxy-<3a,H>-inden-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基甲基-2-呋喃醛 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-t-butylsulfonyl-6-oxo-6-(5-trimethylacetoxymethyl-2-furyl)-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃分子内Diels-Alder反应中取代基作用的合成和动力学研究

  摘要：

  一系列2-砜取代的1-呋喃基-4-戊烯-1-醇5a-c的分子内Diels-Alder反应（IMDA）已得到研究。随着烷基对砜的空间需求增加，还观察到IMDA反应中的速率和产物产率增加。已详细研究了这些系统的动力学以及溶剂效应，以量化环化反应中的取代基基团效应。这些系统中的活化的亲二烯体（CO 2 Me）已显示出非常好的反应性，在环境温度下会环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81331-4