(2S,3S,6S,4''R)-{3-benzyloxy-6-[10'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)dec-2'-enyl]-1-tosylpiperidin-2-yl}methanol | 405506-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6S,4''R)-{3-benzyloxy-6-[10'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)dec-2'-enyl]-1-tosylpiperidin-2-yl}methanol
• CAS: 405506-75-4
• 化学式: C₃₅H₅₁NO₆S
• 分子量: 613.859
• InChiKey: PEYHAFSMJVQDIF-JBFGIVHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6S,4''R)-{3-benzyloxy-6-[10'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)dec-2'-enyl]-1-tosylpiperidin-2-yl}methanol 在 palladium on activated charcoal 萘 、 氢气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 (2R,2'R,5'S,6'S)-12-(5'-hydroxy-6'-hydroxymethylpiperidin-2'-yl)dodecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 K₂OsO₂(OH)2 正丁基锂 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3S,6S,4''R)-{3-benzyloxy-6-[10'-(2'',2''-dimethyl-[1'',3'']dioxolan-4''-yl)dec-2'-enyl]-1-tosylpiperidin-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  获得生物碱脂质的便捷途径：用于合成瘦茶碱 A 类似物的应用

  摘要：

  报道了一种使用手性 2,3,6-三取代哌啶乙醛 9 作为中间体有效获取生物碱脂质的合成途径。该合成路线的实用性在非天然的决明子生物碱脂质类似物细叶素 A 的不对称合成中得到了证明，该合成路线从 D-glucal 开始，经过 16 个步骤和 15% 的总产率。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19302