(E)-8-[3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl]-3-ethyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1447962-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-[3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl]-3-ethyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1447962-67-5
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: CWXCZUDPMYYBMI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-8-[3-(4-dimethylaminophenyl)acryloyl]-3-ethyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  cinnamoyl-和pyranochromen-2-one衍生物的合成和抗增殖和c-Src激酶抑制活性

  摘要：

  合成了一系列 6- 和 8-cinnamoylchromen-2-one 和 dihydropyranochromen-2-one 衍生物，并评估了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖活性，即卵巢腺癌 (SK-OV-3)、白血病 (CCRF) -CEM) 和乳腺癌 (MCF-7)。一般而言，与 6-肉桂酰类似物相比，8-cinnamoylchromen-2-one 衍生物对癌细胞具有更高的抗增殖活性。在所有杂合 chromen-2-one - 查尔酮/黄烷酮化合物中，发现 7-hydroxy-8-cinnamoylchromen-2-one 衍生物 35 对所有癌细胞系均具有持续活性并抑制 SK-的细胞增殖OV-3、CCRF-CEM 和 MCF-7 在孵育 72 小时后浓度为 50 μmol/L 时分别增加 63%、50% 和 43%。该化合物还表现出最高的 Src 激酶抑制 (IC50 = 14

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0053

文献信息

• Synthesis of two-photon active cinnamoyl coumarins for high-contrast imaging of cancer cells and their photophysical characterization
  作者：Preeti Yadav、Soumitra Satapathi、Meena Kumari、Akanksha Chaturvedi、Lian Li、Lynne A. Samuelson、Jayant Kumar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.02.005

  日期：2014.4

  A series of two-photon (TP) active 4-dimethylaminocinnamoyl coumarins were synthesized. These compounds exhibit red shift in absorption and considerable Stokes shift in emission spectra in comparison to the parent coumarin. Large TP absorption cross-sections were measured for all the coumarins in dilute solutions. A correlation between the chemical structure and TP characteristics was established. TP confocal microscopy revealed that these coumarin derivatives can be internalized by cancer cells rendering them a potential candidate as a label in TP confocal imaging. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.