4-(2-二丙基氨基-乙基)-苯酚 | 96886-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-二丙基氨基-乙基)-苯酚
• 英文名称: 4-(2-dipropylamino-ethyl)-phenol
• 英文别名: 4-(2-Dipropylamino-aethyl)-phenol；N,N-(di-n-propyl)-4-hydroxyphenethylamine；4-(2-dipropylaminoethyl)phenol；4-[2-(dipropylamino)ethyl]phenol
• CAS: 96886-46-3
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: OJDDVYFYQUXKDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  178-180 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-二丙基氨基-乙基)-苯酚 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-formamido-4-hydroxy-N,N-n-dipropylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 四氢呋喃 、 氢溴酸 、 diborane(6) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-二丙基氨基-乙基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  4-（2-氨基乙基）-2（3H）-吲哚酮及相关化合物作为外围结前多巴胺受体激动剂的合成及体外评价。

  摘要：

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。

  DOI：

  10.1021/jm00156a010

文献信息

• Amine compounds and use thereof
  申请人：Yamazaki Toru

  公开号：US20050165063A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  It is intended to provide novel amine compounds which are efficacious against diseases such as infection with HIV virus, rheumatism and cancer metastasis. Namely, amine compounds represented by the following general formula (1): In a typical case, A1 and A2 represent each an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle; W represents cyclic C3-10 alkylene, an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle, a monocyclic or polycyclic aromatic ring or a partly saturated polycyclic aromatic ring; X represents O, CH2, C(═O) or NR11; and D is a group represented by the following general formula (4) or (6). In the formula (6), Q represents a single bond, S, O or NR12; and Y is a group represented by the following general formula (7). z represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic ring. In the formula (6), B represents NR25R26. In the above formulae, R1 to R26 each represents hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl.

  本发明旨在提供新型胺化合物，其对感染HIV病毒、风湿病和癌症转移等疾病具有疗效。即以下通式（1）所代表的胺化合物：在典型情况下，A1和A2分别代表可选择取代的单环或多环芳香杂环；W代表环状C3-10烷基，可选择取代的单环或多环芳香杂环，单环或多环芳香环或部分饱和多环芳香环；X代表O，CH2，C（═O）或NR11；D是以下通式（4）或（6）所代表的基团。在公式（6）中，Q代表单键，S，O或NR12；Y代表以下通式（7）所代表的基团。z代表可选择取代的单环或多环芳香环。在公式（6）中，B代表NR25R26。在上述公式中，R1至R26每个代表氢，烷基，烯基或炔基。
• Amine compound and use thereof
  申请人：Yamazaki Toru

  公开号：US20070208033A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  It is intended to provide novel amine compounds which are efficacious against diseases such as infection with HIV virus, rheumatism and cancer metastasis. Namely, amine compounds represented by the following general formula (1): In a typical case, A1 and A2 represent each an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle; W represents cyclic C3-10 alkylene, an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle, a monocyclic or polycyclic aromatic ring or a partly saturated polycyclic aromatic ring; X represents O, CH2, C(═O) or NR11; and D is a group represented by the following general formula (4) or (6). In the formula (6), Q represents a single bond, S, O or NR12; and Y is a group represented by the following general formula (7). z represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic ring. In the formula (6), B represents NR25R26. In the above formulae, R1 to R26 each represents hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl.

  本发明旨在提供新型胺类化合物，其对诸如感染HIV病毒、风湿病和癌症转移等疾病具有疗效。具体来说，本发明提供以下通式（1）所表示的胺类化合物：其中，在典型情况下，A1和A2分别表示可选取代的单环或多环芳香杂环；W表示环状C3-10烷基，可选取代的单环或多环芳香杂环，单环或多环芳香环或部分饱和多环芳香环；X表示O、CH2、C（═O）或NR11；D是由以下通式（4）或（6）表示的基团。在公式（6）中，Q表示单键，S、O或NR12；Y是由以下通式（7）表示的基团。z表示可选取代的单环或多环芳香环。在公式（6）中，B表示NR25R26。在上述公式中，R1至R26分别表示氢、烷基、烯基或炔基。
• AMINE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：YAMAZAKI Toru

  公开号：US20110046113A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  It is intended to provide novel amine compounds which are efficacious against diseases such as infection with HIV virus, rheumatism and cancer metastasis. Namely, amine compounds represented by the following general formula (1): In a typical case, A1 and A2 represent each an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle; W represents cyclic C3-10 alkylene, an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle, a monocyclic or polycyclic aromatic ring or a partly saturated polycyclic aromatic ring; X represents O, CH2, C(═O) or NR11; and D is a group represented by the following general formula (4) or (6). In the formula (6), Q represents a single bond, S, O or NR12; and Y is a group represented by the following general formula (7). —(CR 18 R 19 )m 3 — Or —(CR 20 R 21 )m 4 -z-(CR 22 R 23 )m 5 (7) z represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic ring. In the formula (6), B represents NR25R26. In the above formulae, R1 to R26 each represents hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl.

  旨在提供新型胺类化合物，对诸如感染HIV病毒、风湿病和癌症转移等疾病具有疗效。具体而言，是由以下通式（1）所代表的胺类化合物：在典型情况下，A1和A2各代表一个可选取的取代的单环或多环芳香杂环；W代表环状C3-10烷基，一个可选取的取代的单环或多环芳香杂环，一个单环或多环芳香环或部分饱和多环芳香环；X代表O，CH2，C（═O）或NR11；D是以下通式（4）或（6）所代表的基团。在通式（6）中，Q代表单键、S、O或NR12；Y是以下通式（7）所代表的基团。—（CR18R19）m3—或—（CR20R21）m4-z-（CR22R23）m5（7）z代表一个可选取的取代的单环或多环芳香环。在通式（6）中，B代表NR25R26。在上述式中，R1至R26各自代表氢、烷基、烯基或炔基。
• N,N-Di-N-propyl-4-hydroxy-3-methanesulfonamidophenethylamine
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0147114A1

  公开（公告）日：1985-07-03

  N,N-Di-n-propyl-4-hydroxy-3-methanesulfonamido- phenethylamine is a potent, selective presynaptic dopa- minergic agonist. The compound is prepared by N-sulfonylation of an optionally 0-protected derivative of 4-amino-3-hydrocy-N,N-di-n-propylphenethylamine, followed by removal of the protecting group.

  N,N-二正丙基-4-羟基-3-甲磺酰胺基苯乙胺是一种强效、选择性突触前多巴胺能激动剂。 该化合物是通过对 4-氨基-3-羟基-N,N-二正丙基苯乙胺的任选 0 保护衍生物进行 N 磺化，然后去除保护基团制备而成。
• AMINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1550657A1

  公开（公告）日：2005-07-06

  It is intended to provide novel amine compounds which are efficacious against diseases such as infection with HIV virus, rheumatism and cancer metastasis. Namely, amine compounds represented by the following general formula (1): In a typical case, A1 and A2 represent each an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle; W represents cyclic C3-10 alkylene, an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle, a monocyclic or polycyclic aromatic ring or a partly saturated polycyclic aromatic ring; X represents O, CH2, C(=O) or NR11; and D is a group represented by the following general formula (4) or (6).         -Q-Y-B     (6) In the formula (6), Q represents a single bond, S, O or NR12; and Y is a group represented by the following general formula (7). z represents an optionally substituted monocyclic or polycyclic aromatic ring. In the formula (6), B represents NR25R26. In the above formulae, R1 to R26 each represents hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl.

  本发明旨在提供新型胺化合物，这些化合物对艾滋病病毒感染、风湿病和癌症转移等疾病具有疗效。即由以下通式（1）代表的胺化合物： 在典型情况下，A1 和 A2 分别代表任选取代的单环或多环芳香杂环；W 代表环 C3-10 烯、任选取代的单环或多环芳香杂环、单环或多环芳香环或部分饱和的多环芳香环；X 代表 O、CH2、C(=O) 或 NR11；以及 D 是由以下通式（4）或（6）代表的基团。 -Q-Y-B (6) 在式 (6) 中，Q 代表单键、S、O 或 NR12；Y 是由下式通式 (7) 所代表的基团。 z 代表任选取代的单环或多环芳香环。在式 (6) 中，B 代表 NR25R26。在上式中，R1 至 R26 各自代表氢、烷基、烯基或炔基。