[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate | 1185868-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1185868-59-0
• 化学式: C₄₂H₄₄N₄O₁₆
• 分子量: 860.829
• InChiKey: WLYKHPHBROGJAH-WXPTZSMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl ortho-(hex-1-ynyl)benzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-azidooxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  糖基邻炔基苯甲酸酯的金（I）催化糖基化中的异4-n-4-基金（I）中间体的表征及其催化效率的提高

  摘要：

  金标准：标题金络合物（参见方案）被明确表征为标题反应中的重要中间体。该乙烯基金（I）配合物的质子分解对于活性金（I）物种在催化循环中的再生至关重要，并且使用质子酸助催化剂可将所需的催化剂负载量大大降低至0.5 mol％。

  DOI：

  10.1002/anie.201103409

文献信息

• Synthesis, Evaluation, and Mechanism of N,N,N-Trimethyl-D-glucosamine-(1→4)-chitooligosaccharides as Selective Inhibitors of Glycosyl Hydrolase Family 20 β-N-Acetyl-D-hexosaminidases
  作者：You Yang、Tian Liu、Yongliang Yang、Qingyue Wu、Qing Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/cbic.201000561

  日期：2011.2.11

  Cutting out sugar: TMG‐chitotriomycin (shown) is a natural selective inhibitor against bacterial and insect β‐N‐acetyl‐D‐hexosaminidases. We have synthesized a series of analogues containing one to four GlcNAc units and found TMG‐(GlcNAc)2 to be as active as TMG‐chitotriomycin. The selective inhibition mechanism of TMG‐chitotriomycin was also explained.

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。