p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1279722-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1279722-05-2
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄O₁₅
• 分子量: 772.763
• InChiKey: MVYFQQANGLAEHB-OCHPSTKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  238.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetoxy-2-((benzyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-(acetoxymethyl)-5-aminotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-glucopyranosyl ortho-(hex-1-ynyl)benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 、 乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 p-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-acetylamino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561