2,4-dimethyl-3-(methoxycarbonyl)-γ-butyrolactone | 35493-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,4-dimethyl-3-(methoxycarbonyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (+/-)-2,4-Dimethyl-3-methoxycarbonylbutyrolacton；Methyl 2,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 35493-67-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: QZFGCHUNYZIJHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96-105 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethyl-3-(methoxycarbonyl)-γ-butyrolactone 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。扁豆酸及其立体异构体的绝对构型

  摘要：

  阔叶酸 (IVa) 及其立体异构体 (IVb、Va 和 Vb) 的绝对构型已经阐明。(S)(+)-3-Methoxycarbonyl-2-methyl-cis-3-pentenoic acid (VIIIa)，与 (S)(-)-2-methyl-1,4-butanediol (XII) 相关，被转化为阔叶酸 (IVa: 2S,3S,4R) 和 Va (2S,3R,4S)。同样，对映异构体 (VIIb) 也转化为 IVb (2R,3R,4S) 和 Vb (2R,3S,4R)。还检查了这些丁内酯的 CD 光谱。

  DOI：

  10.1246/cl.1973.773
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-oxopentanoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到2,4-dimethyl-3-(methoxycarbonyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of monothiosuccinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a024

文献信息

• γ-Lactonic and Linear Carboxylic Acids from Cultured Lichen Mycobionts of Graphis scripta
  作者：Takao Tanahashi、Nobuo Hamada、Yukiko Takenaka

  DOI：10.3987/com-14-13107

  日期：——

  Spore-derived mycobionts of the lichen Graphis scripta collected in Nikko, Japan, were cultivated on a malt-yeast extract medium supplemented with 10% sucrose to produce three new carboxylic acids 1-3. Their structures were characterized by chemical and spectroscopic methods. These compounds are prototypes of characteristic lichen substances, gamma-lactonic and linear carboxylic acids with a long side chain, and were obtained as enantiomeric mixtures.
• BISHOP, JOHN E.;DAGAM, SHEKHAR A.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1876-1883
  作者：BISHOP, JOHN E.、DAGAM, SHEKHAR A.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——