(5R,6R,9R,10R,13R,14R)-5,14-di(methoxymethoxy)-24-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-6,9,10,13-dioxidotricos-1-yne | 720678-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6R,9R,10R,13R,14R)-5,14-di(methoxymethoxy)-24-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-6,9,10,13-dioxidotricos-1-yne
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(1R)-1-(methoxymethoxy)-11-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]undecyl]-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 720678-26-2
• 化学式: C₃₇H₆₀O₉
• 分子量: 648.878
• InChiKey: IVGRADYRNDUNRW-QQSYFFQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,9R,10R,13R,14R)-5,14-di(methoxymethoxy)-24-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-6,9,10,13-dioxidotricos-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 asimicin-34-yl 3-(4-benzoylphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R,12R,13R)-4,13-di(methoxymethoxy)-23-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-5,8,9,12-dioxidotricosan-1-ol 在 草酰氯 、 乙基溴化镁 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (5R,6R,9R,10R,13R,14R)-5,14-di(methoxymethoxy)-24-(p-methoxybenzyloxy)methoxy-6,9,10,13-dioxidotricos-1-yne
  参考文献：
  名称：

  用于线粒体复合体I亲和标记的34-羟基阿米霉素及其光活性衍生物的全合成。

  摘要：

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200305557