4,4-Dimethoxy-3-oxo-2-[1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester | 333352-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-3-oxo-2-[1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,4-dimethoxy-3-oxo-2-(thiophen-2-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 333352-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: UWPTXKIEBAMPKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-3-oxo-2-[1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl 2-[(2-chloroethyl)iminomethyl]-6-methyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Hantzsch型二甲基4-芳基-2-甲酰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-轻松获得6-取代的1,4,5,7-四氢吡咯并[3,4- b ]-吡啶二羧酸盐

  摘要：

  根据由甲酸酯4制备的Hantzsch型反应，描述了6-取代的4-芳基-5-氧代-1,4,5,7-四氢吡咯并[3,4- b ]吡啶（7a-f）的有效组装。胺化，硼氢化物还原和分子内热氨基酯环化。分三步从容易获得的甲酰基衍生物1、4,4-二甲氧基-3-氧代丁酸甲酯和3-氨基巴豆酸甲酯制备起始化合物4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370623
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4,4-二甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-Dimethoxy-3-oxo-2-[1-thiophen-2-yl-meth-(Z)-ylidene]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Hantzsch型二甲基4-芳基-2-甲酰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-轻松获得6-取代的1,4,5,7-四氢吡咯并[3,4- b ]-吡啶二羧酸盐

  摘要：

  根据由甲酸酯4制备的Hantzsch型反应，描述了6-取代的4-芳基-5-氧代-1,4,5,7-四氢吡咯并[3,4- b ]吡啶（7a-f）的有效组装。胺化，硼氢化物还原和分子内热氨基酯环化。分三步从容易获得的甲酰基衍生物1、4,4-二甲氧基-3-氧代丁酸甲酯和3-氨基巴豆酸甲酯制备起始化合物4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370623

文献信息

• Conformationally constrained 1,4-DHPs. A convenient route to bis-1,4-DHPs as a novel class of nitrogen compounds
  作者：Štefan Marchalı́n、Miloslav Chudı́k、Katarı́na Cvopová、Jozef Kozı́šek、Ján Leško、Adam Daı̈ch

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00542-2

  日期：2002.7

  activated methylene reagents to afford high functionalised indolizines. However, in the absence of this tandem, the Knoevenagel condensation intermediate leads to bis-1,4-DHPs as a new class of nitrogen compounds.

  2-甲酰基-1,4-DHP衍生物2与活化的亚甲基试剂一起串联Knoevenagel缩合/氨基腈环化，以提供高官能度的吲哚嗪。但是，在没有这种串联的情况下，Knoevenagel缩合中间体会导致bis-1,4-DHPs作为一类新的含氮化合物。