diethyl [6-{2-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]aminoethyl}-12-ethoxy-12-oxido-13-oxa-3,6,9-triaza-12-phosphapentadec-1-yl]phosphonate | 1073193-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl [6-{2-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]aminoethyl}-12-ethoxy-12-oxido-13-oxa-3,6,9-triaza-12-phosphapentadec-1-yl]phosphonate
• CAS: 1073193-25-5
• 化学式: C₂₄H₅₇N₄O₉P₃
• 分子量: 638.659
• InChiKey: NVPDKZIHQUTGCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  145.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 乙烯基磷酸二乙酯 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到diethyl [6-{2-[2-(diethoxyphosphinyl)ethyl]aminoethyl}-12-ethoxy-12-oxido-13-oxa-3,6,9-triaza-12-phosphapentadec-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient green synthesis of β-aminophosphoryl compounds via the aza-Michael reaction in water

  摘要：

  简述 室温咪唑离子液体（RTIL）/水双相体系或以水为溶剂可显著加快胺与乙烯基磷化合物的加成反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率绿色、有效地合成β-氨基磷化合物。水是最廉价、最无毒的溶剂，不需要任何催化剂或助溶剂，因此使用水的好处更多，因为它提供了一个简单的分离程序，通过简单的冷冻干燥就能得到纯度很高（核磁共振数据显示大于 95%）的产品，而且不需要使用有机溶剂萃取。正如使用不溶于水的二苯基乙烯基氧化膦所证明的那样，起始磷底物在水中的溶解度在反应中并不起关键作用。与典型程序不同的是，使用 2:1 的反应物比例（乙烯基磷化合物：胺）很容易在水中实现伯胺（包括多胺）的双磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.005

文献信息

• A Practical and Efficient Green Synthesis of β-Aminophosphoryl Compounds via the Aza-Michael Reaction in Water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Anatoly E. Shipov、Irina L. Odinets

  DOI：10.1080/10426507.2010.511358

  日期：2011.3.31

  as a solvent (without any cosolvent) promotes the aza-Michael reaction of diethyl vinylphosphonate and diphenylvinylphosphine oxide with a wide range of N-nucleophiles. The solubility of the starting phosphorus substrate in water does not play a crucial role in the reaction course, decreasing to some extent the reaction rate. The reaction can be performed either at room temperature or under reflux to

  摘要 使用水作为溶剂（没有任何助溶剂）促进了乙烯基膦酸二乙酯和二苯基乙烯基氧化膦与多种 N-亲核试剂的氮杂-迈克尔反应。起始磷底物在水中的溶解度在反应过程中不起关键作用，在一定程度上降低了反应速率。该反应可以在室温或回流下进行，以通过简单的冷冻干燥分离程序以优异的产率和高纯度提供相应的 β-氨基膦酸酯和 β-氨基膦氧化物。碱性催化剂的应用使得弱亲核试剂如α-氨基酸及其磷类似物的添加成为可能；即α-氨基膦酸。
• Efficient synthesis of racemic β-aminophosphonates via aza-Michael reaction in water
  作者：Ekaterina V. Matveeva、Pavel V. Petrovskii、Irina L. Odinets

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.015

  日期：2008.10

  the addition of various amines to diethyl vinylphosphonate to yield β-aminophosphonates without any catalyst compared to known procedures for such aza-Michael reactions. The products are obtained in quantitative yields and high purity over short reaction times. Using a reactant ratio (vinylphosphonate/amine) of 2:1 resulted in double phosphorylation of primary amines.

  与用于这样的氮杂-迈克尔反应的已知方法相比，作为溶剂的水显着促进了向乙烯基膦酸二乙酯中添加各种胺，从而在没有任何催化剂的情况下产生β-氨基膦酸盐。在短的反应时间内以定量产率和高纯度获得产物。使用2：1的反应物比率（乙烯基膦酸酯/胺）导致伯胺的双重磷酸化。